天然產(chǎn)物L(fēng)C化學(xué)結(jié)構(gòu)修飾及對(duì)稻瘟病菌的生物活性研究.pdf

1、天然產(chǎn)物L(fēng)C為無(wú)環(huán)單萜類化合物，具有一定的生物活性。研究發(fā)現(xiàn)，LC對(duì)真菌具有較好的抑菌殺菌效果。稻瘟病是為害水稻生產(chǎn)最嚴(yán)重的病害之一，目前主要是用化學(xué)農(nóng)藥訪治，但是稻瘟病菌(Pyriculariaoryzae(Hebert)Barr.)對(duì)一些常用藥劑(如稻瘟靈)產(chǎn)生了抗藥性，需要開(kāi)發(fā)新穎、安全、高效、低殘留的綠色農(nóng)藥來(lái)防治稻瘟病。本論文在實(shí)驗(yàn)室天然產(chǎn)物L(fēng)C前期研究的基礎(chǔ)上，主要做了以下三個(gè)方面的工作。 一、比較研究了亞硫酸氫鈉加

2、成法提取LC與亞硫酸鈉加成法提取LC的差異，及微波條件下與傳統(tǒng)條件下用亞硫酸氫鈉加成法提取LC的差異。結(jié)果表明，用亞硫酸氫鈉加成法提取得到的LC純度達(dá)到96.23％，亞硫酸鈉加成法所得LC的含量可達(dá)96.74％，采用微波法提取出的LC含量高達(dá)97.28％。微波萃取與傳統(tǒng)的提取方法相比，具有選擇性高、操作時(shí)間短，溶劑耗量少、有效成分收率高、節(jié)能環(huán)保的特點(diǎn)。 二、為了尋求高效、穩(wěn)定、安全的新化合物，利用天然產(chǎn)物L(fēng)C生物活性物質(zhì)模型和

3、亞結(jié)構(gòu)連接法設(shè)計(jì)合成了縮醛類化合物和席夫堿類化合物，共計(jì)13種。 1.合成了LC二甲縮醛等4個(gè)LC縮醛類化合物，通過(guò)元素分析、IR、1H-NMR對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。 2.合成了LC縮苯胺席夫堿等6個(gè)LC縮芳胺類席夫堿化合物，通過(guò)IR對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。 3.合成了水楊醛縮檸檬胺及其金屬配合物共3個(gè)。先將LC肟化，還原為檸檬胺，然后與水楊醛縮合，得水楊醛縮檸檬胺席夫堿，再以之為配體，分別與過(guò)渡金屬離子Cu2+和Zn

4、2+配合生成金屬配合物，通過(guò)IR對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，并討論了化合物的配位情況。 三、將天然產(chǎn)物L(fēng)C和所得的目標(biāo)合成物對(duì)稻瘟病菌進(jìn)行菌絲生長(zhǎng)抑制試驗(yàn)。 1.以天然產(chǎn)物L(fēng)C為標(biāo)準(zhǔn)對(duì)照，其在500mg／L和31.25mg／L時(shí)的抑菌效果分別為90.31％和34.8％，其EC50為50.43mg／L。 2.縮醛類化合物均有一定的抑菌效果。濃度為500mg／L時(shí)，LC縮乙二醇的抑菌效果最佳，為80.27％。 3.席

5、夫堿類化合物具有較好的抑菌活性，抑菌效果為32.27％~94.88％。濃度為500mg／L，時(shí)，LC縮磺胺的抑菌效果最佳，可達(dá)94.88％。濃度為31.25mg／L時(shí)，席夫堿類化合物中抑菌效果最高的為水楊醛縮檸檬胺合銅(Ⅱ)，為56.91％。 4.試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，合成的縮醛類化合物的抑菌效果均低于天然產(chǎn)物L(fēng)C，其相對(duì)毒力指數(shù)為21.45～25.42；席夫堿類化合物的抑菌效果則普遍優(yōu)于天然產(chǎn)物L(fēng)C。還發(fā)現(xiàn)席夫堿與金屬離子配合后，抑菌活性