畢業(yè)設(shè)計(jì)（論文）芳香酰肼的合成方法

1、<p><b>　　目 錄</b></p><p><b>　　摘 要１</b></p><p>　　ABSTRACTiii</p><p>　　第一章 前 言- 1 -</p><p>　　1.1芳香酰肼類衍生物生物活性的研究- 1 -</p><

2、p>　　1.1.1芳香酰肼類衍生物抗菌活性的研究- 1 -</p><p>　　1.1.2芳香酰肼類衍生物抗腫瘤活性的研究- 3 -</p><p>　　1.1.3芳香酰肼類衍生物合成綠色新農(nóng)藥的研究- 4 -</p><p>　　1.2 芳香酰肼合成方法的研究進(jìn)展- 5 -</p><p>　　1.2.1酯與水合肼反應(yīng)合成酰肼

3、- 5 -</p><p>　　1.2.2苯甲酰氯與肼溶液反應(yīng)合成酰肼- 5 -</p><p>　　1.2.3氨基保護(hù)法- 6 -</p><p>　　1.3本課題的提出- 7 -</p><p>　　第二章 實(shí)驗(yàn)部分- 8 -</p><p>　　2.1儀器與試劑- 8 -</p>

4、<p>　　2.2 實(shí)驗(yàn)方法- 9 -</p><p>　　2.2.1 實(shí)驗(yàn)準(zhǔn)備- 9 -</p><p>　　2.2.2 化合物苯甲酰基苯幷三氮唑的制備- 9 -</p><p>　　2.2.3 取代芳香酰肼的制備- 10 -</p><p>　　2.2.4產(chǎn)物的表征- 10 -</p><p&g

5、t;　　第三章 結(jié)果與討論- 11 -</p><p>　　3.1取代芳香酰肼的合成方法的改進(jìn)- 11 -</p><p>　　3.2目標(biāo)產(chǎn)物酰肼合成條件的優(yōu)化- 11 -</p><p>　　3.2.1 物料比對(duì)芳香酰肼的產(chǎn)率的影響- 12 -</p><p>　　3.1.2反應(yīng)時(shí)間對(duì)芳香酰肼產(chǎn)率的影響- 12 -</p

6、><p>　　第四章 結(jié) 論- 14 -</p><p>　　參 考 文 獻(xiàn)- 15 -</p><p>　　致 謝錯(cuò)誤!未定義書簽。</p><p><b>　　芳香酰肼的合成方法</b></p><p><b>　　摘 要</b></p><

7、;p>　　取代芳香酰肼化合物具有抗菌、止痛、降血壓、抗結(jié)核、抗腫瘤等多方面的生物活性。本文以苯甲酸、苯并三氮唑、二氯亞砜及水合肼等為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成了目標(biāo)產(chǎn)物取代芳香酰肼。對(duì)合成目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)經(jīng)IR，MS進(jìn)行了確證。</p><p>　　關(guān)鍵詞：苯甲酸；苯并三氮唑；水合肼；合成</p><p><b>　　ABSTRACT</b></p>&l

8、t;p>　　hydrazide compounds exhibit wide spread biological activities such as analgesic, hypotensive, antibacterial, antituberculous, anti-tumor and so on. In this thesis, replace the aromatic hydrazide compounds were s

9、ynthesized using aromatic acid, 1H-Benzotriazole, 2chloro sulfoxide and hydrazine hydrate as raw materials by two-steps reaction. The structure of title compound was confirmed by IR, MS. </p><p>　　Key words:

10、 replace the aromatic hydrazide; aromatic acid; 1H-Benzotriazole; 2chloro sulfoxide; synthesis</p><p><b>　　第一章 前 言</b></p><p>　　取代芳香酰肼是合成很多酰肼類衍生物的中間體，在雜環(huán)構(gòu)筑中有著不可替代的地位，許多酰肼類衍生物被廣泛應(yīng)用于

11、醫(yī)藥、農(nóng)藥、化工等領(lǐng)域[1]。在醫(yī)藥方面，許多酰肼類衍生物被用作消炎、止痛、降血壓、抗腫瘤、抗結(jié)核等，是新藥研發(fā)的重要方向[2]； 在農(nóng)藥方面，它被用作除草劑、殺菌劑、和植物生長調(diào)節(jié)劑等[3]；在化學(xué)合成中，取代芳香酰肼可以用于合成吲哚、吲唑、吡唑、吡唑啉等[4]重要的有機(jī)中間體；因此，酰肼類衍生物的合成以及生物活性的研究受到越來越多的科研工作者的關(guān)注。</p><p>　　1.1芳香酰肼類衍生物生物活性的研究&

12、lt;/p><p>　　芳香酰肼類衍生物具有十分廣泛的生物活性，如：殺菌、除草、抗腫瘤、抗結(jié)核等，它常被用在醫(yī)藥、農(nóng)藥、化工等領(lǐng)域，因而其活性研究受到許多科研工作者的青睞。</p><p>　　1.1.1芳香酰肼類衍生物抗菌活性的研究</p><p>　　酰肼類抗菌藥物具有抗真菌活性高、毒副作用小、抗菌范圍更廣等優(yōu)點(diǎn)，是一類被廣泛應(yīng)用的殺菌劑。研究表明這類物質(zhì)通過破壞和

13、中斷細(xì)菌的脂肪酸的生物合成來實(shí)現(xiàn)殺菌。同時(shí)由于酰肼類抗菌藥物有較強(qiáng)的殺菌能力和較好的殺菌效果而受到許多科研工作者的青睞。</p><p>　　2009盧俊瑞等[5] 合成的此類化合物1（如圖1.1），進(jìn)行生物活性研究表明，它對(duì)大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌等有較好的抗菌活性。</p><p><b>　　1</b></p><p>　　

14、圖1.1 化合物1的結(jié)構(gòu)式</p><p>　　2010年辛春偉等[6] 合成的此類化合物2（如圖1.2），生物活性測(cè)試表明，它對(duì)白色念珠菌、大腸桿菌、金山葡萄球菌具有極強(qiáng)的抑菌活性,與現(xiàn)有的抗菌藥物氟康唑相比化合物2的抑菌效果更好。</p><p><b>　　2</b></p><p>　　圖1.2 化合物2的結(jié)構(gòu)式</p>

15、<p>　　2012年陳慧平等[7]合成的此類化合物3（如圖1.3），經(jīng)生物活性測(cè)試表明，對(duì)金黃葡萄球菌、白色念球菌、大腸桿菌等有較好的抗菌活性。</p><p><b>　　3</b></p><p>　　圖1.3 化合物3的結(jié)構(gòu)式</p><p>　　1.1.2芳香酰肼類衍生物抗腫瘤活性的研究</p><p&g

16、t;　　癌癥是引起人類死亡的主要原因之一。據(jù)報(bào)道，近年來我國的癌癥死亡率高達(dá)29%，而且還在呈現(xiàn)上升趨勢(shì)，抗癌形勢(shì)非常嚴(yán)峻。因此，合成新型高效的抗癌藥物對(duì)治療癌癥有著重大而深遠(yuǎn)的意義。取代芳香酰肼類衍生物抗癌活性的研究也是許多化學(xué)工作者研究的熱點(diǎn)。</p><p>　　2005年李根容等[8]報(bào)道的芳香酰肼類衍生物4（如圖1.4），經(jīng)生物研究測(cè)試表明，由于其對(duì)白血病細(xì)胞抑制作用強(qiáng)、抗腫瘤活性高、抗腫瘤范圍廣而成為

17、臨床治療腫瘤的首選藥物。</p><p><b>　　4</b></p><p>　　圖1.4 化合物4的結(jié)構(gòu)式</p><p>　　1.1.3芳香酰肼類衍生物合成綠色新農(nóng)藥的研究</p><p>　　農(nóng)作物的三害是病害、蟲害和草害，經(jīng)過數(shù)十年的發(fā)展，酰肼類衍生物在農(nóng)藥方面的應(yīng)用已經(jīng)由過去的殺菌劑擴(kuò)展到現(xiàn)在的多種高效、低

18、毒的殺蟲劑、殺螨劑、除草劑、植物生長調(diào)節(jié)劑。酰肼類殺菌劑具有高效、廣譜、低毒等特性，因而酰肼類綠色農(nóng)藥的研究也一直受許多科研人員的關(guān)注。</p><p>　　20世紀(jì)80年代由美國Rohm-Haas開發(fā)的[9]綠色殺蟲劑5（如圖1.5）就是此類化合物，實(shí)驗(yàn)研究表明該類物質(zhì)對(duì)殺螨蟲、甜菜夜蛾、玉米螟、東方黏沖等有很好的觸殺效果。 </p><p><b>　　5</b>

19、</p><p>　　圖1.5 化合物5的結(jié)構(gòu)式</p><p>　　1.2 芳香酰肼合成方法的研究進(jìn)展</p><p>　　芳香酰肼是合成許多藥物的原料，在雜環(huán)構(gòu)筑中有著不可替代的地位。目前已有文獻(xiàn)報(bào)道的方法中最常見的有四種：一種以酯與水合肼發(fā)生肼解得目標(biāo)產(chǎn)物芳香酰肼。第二種將羧酸制成酰氯后再與水合肼反應(yīng)縮合反應(yīng)得到芳香酰肼。第三種氨基保護(hù)法，以氨基保護(hù)水合肼2-

20、位氮原子合成酰肼。第四種是腙酸解法，用腙與酸反應(yīng)合成酰肼。</p><p>　　1.2.1酯與水合肼反應(yīng)合成酰肼</p><p>　　酯與水合肼發(fā)生肼解是得到酰肼的最基本、最常用的方法之一。例如：目前已有文獻(xiàn)報(bào)道的2006年陳文杰、廖道華等[3]通過鄰氯苯甲酸與乙醇反應(yīng)合成中間產(chǎn)物鄰氯苯甲酸乙酯，再以鄰氯苯甲酸乙酯與水合肼反應(yīng)，攪拌回流240min后用無水乙醇重結(jié)晶得目標(biāo)產(chǎn)物鄰氯苯甲酰肼。

21、酯與水合肼的合成方法(如圖1.6)，產(chǎn)率為37.8%。</p><p>　　酯與水合肼的肼解反應(yīng)在合成酰肼類衍生物的應(yīng)用中非常廣泛。該反應(yīng)的優(yōu)點(diǎn)：后處理簡單。缺點(diǎn)：反應(yīng)時(shí)間長，能耗較高，產(chǎn)率低。</p><p>　　圖1.6酯與水合肼合成鄰氯苯甲酰肼</p><p>　　1.2.2苯甲酰氯與肼溶液反應(yīng)合成酰肼</p><p>　　苯酰氯與水合

22、肼反應(yīng)是合成酰肼類衍生物的另一種常見方法。目前已有文獻(xiàn)報(bào)道的姜小瑩，李建平，李曉波等[10]用酰氯法合成了芳基芳酰肼。該方法首先將取代苯肼放入反應(yīng)器內(nèi)，然后依次加入二氯甲烷、吡啶在冰浴中攪拌均勻，后逐滴加入對(duì)甲基苯甲酰氯的溶液，滴加完畢后常溫?cái)嚢?h，抽濾，干燥，用無水乙醇重結(jié)晶后得到芳基芳酰肼（如圖1.7）產(chǎn)率87%。</p><p>　　酰氯法合成芳香酰肼的優(yōu)點(diǎn)：產(chǎn)率較高，后處理簡單。缺點(diǎn)：反應(yīng)原料苯甲酰氯不

23、穩(wěn)定，反應(yīng)不好控制。</p><p><b>　　R=CH3</b></p><p>　　圖1.7 酰氯法合成芳基芳酰肼</p><p>　　1.2.3氨基保護(hù)法</p><p>　　氨基保護(hù)法也是酰肼類化合物的合成方法之一，目前已有文獻(xiàn)報(bào)道的張湘寧，倪鈺萍，李玉峰等[11]用氨基保護(hù)法合成了酰肼類化合物。該方法首先用二

24、叔丁基二碳酸脂將烷基肼上的2-位上的氨基保護(hù)起來再和芳基甲酰氯反應(yīng)，使芳基接在肼的1-位氮上，然后酸解得到1-取代酰肼（如圖1.8）。產(chǎn)率72%</p><p>　　氨基保護(hù)法合成芳香酰肼的優(yōu)點(diǎn)是：合成方向性可控。缺點(diǎn)：操作較繁瑣。</p><p>　　圖1.8氨基保護(hù)法合成酰肼</p><p><b>　　1.3本課題的提出</b></

25、p><p>　　近年來隨著醫(yī)藥、農(nóng)藥工業(yè)的發(fā)展，酰肼類作為一種重要藥物合成的中間體已受到越來越多的關(guān)注。尋找方便快捷、環(huán)境友好、產(chǎn)率較高、成本低廉的合成路線，豐富酰肼類化合物的合成方法，開辟新的產(chǎn)率高的酰肼生產(chǎn)途徑對(duì)實(shí)驗(yàn)研究和醫(yī)藥工業(yè)生產(chǎn)有著很重要的意義。</p><p>　　由于常見的合成酰肼的方法存在反應(yīng)原料不穩(wěn)定，反應(yīng)時(shí)間長，能耗高，反應(yīng)不好控制，產(chǎn)率低等缺點(diǎn)本文首先以苯甲酸與苯幷三氮唑

26、合成了苯甲酰基苯并三氮唑，然后用苯甲?；讲⑷蚺c水合肼反應(yīng)合成了取代芳香酰肼，對(duì)原有方法進(jìn)行了改進(jìn)，選用無毒的無水乙醇作為溶劑；縮短了反應(yīng)時(shí)間；提高了產(chǎn)率；室溫即可合成；是一種合成芳香酰肼的新方法。</p><p>　　第二章 實(shí)驗(yàn)部分</p><p><b>　　2.1儀器與試劑</b></p><p><b>　　2.2

27、 實(shí)驗(yàn)方法</b></p><p>　　以苯甲酸和苯幷三氮唑?yàn)樵虾铣扇〈技柞；綆杖?，然后與水合肼反應(yīng)合成目標(biāo)產(chǎn)物取代芳香酰肼，其合成路線如圖2.1所示。</p><p>　　3a：R=H； 3b：R=4-CH3；</p><p>　　3c：R=3-CH3； 3d：R=4-NO2；</p><p>　　3e：R=4-C

28、H3O； 3f：R=2-OH</p><p>　　圖2.1 取代芳香酰肼的合成路線</p><p>　　2.2.1 實(shí)驗(yàn)準(zhǔn)備</p><p>　　化學(xué)實(shí)驗(yàn)所需相關(guān)化學(xué)試劑、儀器和工具。</p><p>　　2.2.2 化合物苯甲?；綆杖虻闹苽?lt;/p><p>　　首先苯并三氮唑1.72g（14.4mmol)放

29、入反應(yīng)器內(nèi)，加入二氯甲烷36ml攪拌至苯幷三氮唑完全溶解，然后加入二氯亞砜0.29mL（3.96mmol)，在室溫下攪拌30min，最后加入苯甲酸0.50g（3.6mmol)，反應(yīng)有大量白色沉淀產(chǎn)生。TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，直至苯甲酸反應(yīng)完全后加入二氯甲烷108ml稀釋，再用6M的鹽酸萃取4-5次。旋干得到白色的苯甲酰基苯并三氮唑固體，產(chǎn)率97.2%，熔點(diǎn)110~112℃。</p><p>　　2.2.3 取代芳香酰

30、肼的制備</p><p>　　將苯甲?；讲⑷?.35g（1.57mmol）放入反應(yīng)器內(nèi)，加入無水乙醇60ml攪拌至完全溶解。然后加入80%的水合肼0.23ml（4.71mmol）,室溫?cái)嚢?0min，用TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，直至苯甲?；讲⑷蚍磻?yīng)完全。用石油醚和乙酸乙酯過柱層析分離提純得到目標(biāo)化合物3a~3f</p><p>　　2.2.4產(chǎn)物的表征</p><

31、p>　　3a: 苯甲酰肼 白色固體,產(chǎn)率95.2%,Mp:114.0-114.4℃ （文獻(xiàn)值[12]113~115℃）；1HNMR (DMSO-d6，500MHz) δ：4.48（s，2H，NH2），7.44~7.82（m，5H，PhH），9.75（s，1H，NH）；IR（KBr）v：3 299，3 198，3 020，1 615，1 569，1 446，1 348.</p><p>　　3b：對(duì)甲基苯

32、甲酰肼 白色固體,產(chǎn)率96%,Mp:114-118℃ （文獻(xiàn)值[13]114~116℃）；1HNMR（DMSO –d6，500 MHz）δ：2.33（s，3H，CH3），4.45（s，2H，NH2），7.24~7.72（m，4H，PhH），9.66（s，1H，NH）；IR（KBr）v：3 304，3 219，3 024，2 922，1 661，1 615，1 562，1 506，1 461.</p><p>　

33、　3c：間甲基苯甲酰肼 白色固體,產(chǎn)率93.5%,Mp:115.2-116.8℃（文獻(xiàn)值[13]116~118℃）；1HNMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：2.34（s，3H，CH3），4.46（s，2H，NH2），7.32~7.64（m，4H，PhH），9.68（s，1H，NH）；IR（KBr）v：3 296，3219，3 022，2 914，1 677，1 606，1 583，1 523，1 482，1 372. <

34、/p><p>　　3d：對(duì)硝基苯甲酰肼 淺黃色固體,產(chǎn)率91.2%,Mp: 208.7.1~211.7℃；（文獻(xiàn)值[14]209.1~212.3℃）1H NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：4.65（s，2H，NH2），8.04（d，J=10.0Hz，2H，PhH），8.29（d，J=10.0Hz，2H，PhH）,10.11(S，1H，NH)；IR（KBr）v：3 332，3 271，3 071，1 646

35、，1 597，1 525，1 511，1 490，1 345.</p><p>　　3e：對(duì)甲氧基苯甲酰肼 淺黃色固體,產(chǎn)率94.5%,Mp:136~140℃ （文獻(xiàn)值[12]140~142℃）；1H NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：3.79（s，3H，OCH3），4.40（s，2H，NH2），6.97（d，J=10.0Hz，2H，PhH），7.08（d，J=10.0Hz，2H，PhH），9.59（

36、s，1H，NH）；IR（KBr）v：3 322，3 055，2 854，1 606，1 575，1 534，1 496，1 465.</p><p>　　3f：2-羥基苯甲酰肼 白色固體，產(chǎn)率92.7% ，MP:148.3~149.6℃（文獻(xiàn)值[13]149~150℃）；1H NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：4.39（s，2H，NH2），7.33（s，1H，OH），7.56~7.85（m，4H，Ph

37、H），9.54（s，1H，NH）；IR（KBr）v：3 600，3 183，2 962，1 707，1 621，1 567，1 549，1 493，1 447，1 417，1 393，1 380.</p><p>　　第三章 結(jié)果與討論</p><p>　　3.1取代芳香酰肼3a~3f的結(jié)構(gòu)表征</p><p>　　化合物苯甲酰肼3a的結(jié)構(gòu)用IR、1H NMR進(jìn)

38、行了表征。我們以苯甲酰肼3a為例來說明其結(jié)構(gòu)的確定。其分子結(jié)構(gòu)如圖3.1所示。</p><p>　　圖3.1 苯甲酰肼 3a</p><p>　　從化合物3a的IR譜（圖3.2）中可以看出1712cm-1處有較強(qiáng)的吸收峰說明分子結(jié)構(gòu)中含有羰基；1450~1588cm-1處的吸收峰為苯環(huán)骨架的伸縮振動(dòng)吸收峰，證明化合物中含有苯環(huán)。</p><p>　　3.1取代芳香酰

39、肼的合成方法的改進(jìn)</p><p>　　與文獻(xiàn)報(bào)道的其它合成方法[3,10,11]相對(duì)照，本文以苯甲酸，苯幷三氮唑和水合肼等為原料合成了取代芳香酰肼，不僅簡化了反應(yīng)操作，減少了反應(yīng)時(shí)間，降低了反應(yīng)能耗，而且反應(yīng)的后處理簡單，目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率95.0%。本文成功的對(duì)取代芳香酰肼的合成方法進(jìn)行了改進(jìn)，彌補(bǔ)了原有合成方法的不足。</p><p>　　3.2目標(biāo)產(chǎn)物酰肼合成條件的優(yōu)化</p>

40、;<p>　　我們對(duì)苯甲?；綆杖蚺c水合肼肼解合成苯甲酰肼為代表，對(duì)合成條件進(jìn)行了優(yōu)化，分別考察了反應(yīng)的物料比、反應(yīng)時(shí)間對(duì)芳香酰肼產(chǎn)率的影響。</p><p>　　3.2.1 物料比對(duì)芳香酰肼的產(chǎn)率的影響</p><p>　　首先，我們考察了物料比對(duì)芳香酰肼的產(chǎn)率的影響，我們分別設(shè)置了80%水合肼：苯甲?；綆杖虻奈镔|(zhì)的量之比為1:1、1.5:1、2:1、2.5:1、

41、3:1、3.5:1、4:1七個(gè)階梯，反應(yīng)溶劑為無水乙醇，在室溫條件下反應(yīng)30min，得到不同反應(yīng)物的物料比對(duì)取代芳香酰肼的產(chǎn)率的影響（如表3.1），由表3.2可知：物料比為3:1時(shí)，反應(yīng)產(chǎn)率最高為95.0%。</p><p>　　表3.1 物料比對(duì)芳香酰肼產(chǎn)率的影響</p><p>　　3.1.2反應(yīng)時(shí)間對(duì)芳香酰肼產(chǎn)率的影響</p><p>　　然后，我們考慮了反應(yīng)

42、時(shí)間對(duì)芳香酰肼的產(chǎn)率的影響，我們分別設(shè)定了20min、25min、30min、35min、40min五個(gè)反應(yīng)時(shí)間，反應(yīng)溶劑為無水乙醇，在室溫下80%水合肼和芳甲?；綆杖蚺淞媳葹?：1時(shí)，得到不同反應(yīng)時(shí)間對(duì)芳香酰肼的產(chǎn)率的影響結(jié)果（如表3.2），由表3.2可知：反應(yīng)時(shí)間為30min時(shí)，芳香酰肼的產(chǎn)率最高為95.0%。</p><p>　　表3.2 反應(yīng)時(shí)間對(duì)芳香酰肼產(chǎn)率的影響</p><p

43、><b>　　第四章 結(jié) 論</b></p><p>　　本文主要研究了芳香酰肼的合成方法，并且對(duì)目標(biāo)產(chǎn)物取代芳香酰肼的合成條件進(jìn)行了優(yōu)化，其最優(yōu)合成條件為：溶劑無水乙醇，室溫反應(yīng)，投料比為80%水合肼：苯甲酰肼基苯并三氮唑=3:1。</p><p>　　已知的合成芳香酰肼的方法有很多，但是存在產(chǎn)率低、反應(yīng)需要低溫等不足。論文成功的對(duì)芳香酰肼的合成方法進(jìn)行了改

44、進(jìn)，提高了芳香酰肼的產(chǎn)率，開拓了新的芳香酰肼的合成途徑。在醫(yī)藥、農(nóng)藥、化學(xué)化工等領(lǐng)域有著重要的利用價(jià)值。</p><p><b>　　參 考 文 獻(xiàn)</b></p><p>　　[1] 蔣慧靈, 盧文清, 孫斌, 傅智敏. 苯甲酰肼與對(duì)硝基苯幷肼的熱穩(wěn)定性分析[J]. 化學(xué)研究與應(yīng)用.2005，12（18）</p><p>　　[2]李英俊,

45、于洋, 許永延, 羅童川, 邵昕, 史相玲, 吳疆紅. 含苯幷咪唑環(huán)二酰肼衍生物的合成和結(jié)構(gòu)表征[J]. 有機(jī)化學(xué), 2013, 03, 1-2.</p><p>　　[3] 陳文杰, 廖道華. 鄰氯苯甲酰肼的合成[J]. 化學(xué)世界, 2006, 05, 285-286.</p><p>　　[4]吳有才.芳肼衍生物的合成與精制研究[J]有機(jī)化學(xué) 2010.11 4-8</p>

46、<p>　　[5] 張明, 盧俊瑞, 劉芳, 偉，周昌明，鮑秀榮，陳麗然. 5-溴-2-羥基苯甲酰基取代芳醛腙的合成、表征及抑菌活性[J]. 天津理工大學(xué), 2009, 26,（12）: 1387-1389</p><p>　　[6] 鄒敏, 盧俊瑞, 辛春偉, 盧博為, 朱珊珊, 劉倩等. N-[(1-芳基-3-苯基-吡唑-4-基)次甲基]-2-羥基苯甲酰肼類衍生物的合成[J]. 天津理工大學(xué),

47、2010, 8: 1590~1595.</p><p>　　[7] 陳慧平, 盧俊瑞, 鄒敏. N-［1-(取代苯基) 乙基］-2-羥基苯甲酰肼的合成、表征及抑菌活性[J]. 河南省醫(yī)藥科學(xué)研究院. 2012, 33,（10）:2235-2238</p><p>　　[8] 李根容, 李志良, 張巧霞, 覃仁輝. 抗腫瘤潛在藥物―酰肼類鉑配合物合成路線簡介[J]. 廣東化工, 2005,

48、1: 67-68</p><p>　　[9] 高偉, 辛梅華, 李明春, 李莉, 邱楓. 雙肼類化合物的應(yīng)用研究進(jìn)展[J]. 化工進(jìn)展, 2009, 28,（5）</p><p>　　[10]姜小瑩，李建平，李曉波，吳云平.芳基芳香肼類化合物的合成及其表征[J]. 化學(xué)試劑2007,29（11）</p><p>　　[11]張湘寧, 倪鈺萍, 李玉峰, 蔣木庚.

49、含有苯幷呋喃環(huán)的N-特丁基雙酰肼類新化合物的合成及殺蟲活性研究[J]. 南京農(nóng)業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào), 2005，28，(4),135.</p><p>　　[12]金桂玉, 解敏雨, 趙國鋒. N, N-硫代磷?；减０坊螂宓暮铣杉吧锘钚訹J]. 應(yīng)用化學(xué), 1995， 12(4): 99-101.</p><p>　　[13]金桂玉, 候震, 趙國鋒. 1-芳酞基-4-取代吡唑甲?；被螂搴?/p>