§1.原子結(jié)構(gòu)與分子結(jié)構(gòu)

1、第十四章 糖類化合物,主要內(nèi)容,§14.1 單 糖 §14.2 雙 糖§14.3 多 糖,一、單糖的結(jié)構(gòu) 單糖一般是含有3～6個(gè)碳原子的多羥基醛或多羥基酮。含有醛基的糖稱為醛糖，含有酮基的糖稱為酮糖,§14.1 單 糖,§14.1 單 糖,一、單糖的結(jié)構(gòu)（一）葡萄糖分子的結(jié)構(gòu) 1. 開鏈?zhǔn)?

2、可簡(jiǎn)寫:,,,§14.1 單 糖,一、單糖的結(jié)構(gòu)（一）葡萄糖分子的結(jié)構(gòu) 1. 開鏈?zhǔn)?,§14.1 單 糖,一、單糖的結(jié)構(gòu)（一）葡萄糖分子的結(jié)構(gòu) 2. 環(huán)狀結(jié)構(gòu) 葡萄糖溶液產(chǎn)生變旋現(xiàn)象的原因：,§14.1 單 糖,一、單糖的結(jié)構(gòu)（一）葡萄糖分子的結(jié)構(gòu) 哈沃斯式,§14.1 單 糖,一、單糖的結(jié)構(gòu)（一）葡萄糖分子的結(jié)構(gòu)

3、 哈沃斯式,§14.1 單 糖,一、單糖的結(jié)構(gòu)（一）葡萄糖分子的結(jié)構(gòu) 哈沃斯式,§14.1 單 糖,一、單糖的結(jié)構(gòu)（一）葡萄糖分子的結(jié)構(gòu) 哈沃斯式,,§14.1 單 糖,一、單糖的結(jié)構(gòu)（一）葡萄糖分子的結(jié)構(gòu) X射線分析證明葡萄糖的六元環(huán)主要呈穩(wěn)定的椅型構(gòu)象。,,§14.1 單 糖,一、單糖的結(jié)構(gòu)（二）果糖分子的結(jié)構(gòu) 1.

4、 鏈狀結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)寫為:,,§14.1 單 糖,一、單糖的結(jié)構(gòu)（二）果糖分子的結(jié)構(gòu) 2. 環(huán)狀結(jié)構(gòu),§14.1 單 糖,二、單糖的性質(zhì)（一）差向異構(gòu)化,§14.1 單 糖,二、單糖的性質(zhì) （二）氧化反應(yīng) 1. 弱氧化劑氧化,§14.1 單 糖,二、單糖的性質(zhì) （二）氧化反應(yīng)

5、2. 溴水氧化,§14.1 單 糖,二、單糖的性質(zhì) （二）氧化反應(yīng) 3. 硝酸氧化,,§14.1 單 糖,二、單糖的性質(zhì) （三）成脎反應(yīng),§14.1 單 糖,二、單糖的性質(zhì) （四）成苷反應(yīng),§14.1 單 糖,二、單糖的性質(zhì)（五）成酯反應(yīng),§14.1 單 糖,二、單糖的性質(zhì)（六）成色反應(yīng) 1. 莫立許反應(yīng)（又稱α-萘酚反應(yīng)）塞利

6、 與α-萘酚反應(yīng)，生成紫色物質(zhì) 2. 凡諾夫反應(yīng)（又稱間苯二酚反應(yīng)） 與間苯二酚加熱，很快出現(xiàn)鮮紅色,§14.1 單 糖,三、重要的單糖（一）葡萄糖 葡萄糖是自然界分布最廣的己醛糖，因最初從葡萄中獲得而得名。葡萄糖為白色晶體，熔點(diǎn)146℃，易溶于水，難溶于乙醇等有機(jī)溶劑。甜度約為蔗糖的74％。葡萄糖有右旋性，所以又

7、稱右旋糖 。,§14.1 單 糖,三、重要的單糖（二）果糖 果糖存在于水果和蜂蜜中，白色晶體，熔點(diǎn)104℃，易溶于水，可溶于乙醇或乙醚中。果糖是最甜的糖，是蔗糖的組成部分。果糖具有左旋性，所以又稱左旋糖。,§14.1 單 糖,三、重要的單糖（三）核糖和2-脫氧核糖 核糖和2-脫氧核糖是重要的戊醛糖，其環(huán)狀和開鏈結(jié)構(gòu)如下：,§14.2 雙 糖,一、蔗糖 蔗糖是自然界分布

8、最廣的雙糖，尤其在甘蔗和甜菜中含量最多，故有蔗糖或甜菜糖之稱。蔗糖為無色晶體，熔點(diǎn)186℃，易溶于水，較難溶于乙醇，甜度僅次于果糖，是重要的甜味食物。,§14.2 雙 糖,一、蔗糖 蔗糖的水解又稱作蔗糖的轉(zhuǎn)化，水解后的混合物稱為轉(zhuǎn)化糖。蜂蜜的主要成分就是轉(zhuǎn)化糖 ：,§14.2 雙 糖,二、麥芽糖 麥芽糖存在于麥芽中。麥芽中的淀粉在α-淀粉酶作用下，水解生成麥芽糖,§14.2 雙 糖

9、,二、麥芽糖 麥芽糖在酸或酶的作用下，水解生成兩分子葡萄糖 ：,§14.2 雙 糖,三、乳糖 乳糖存在于哺乳動(dòng)物的乳汁中，牛乳中含量為40～50g·L-1，人乳中含量為70～80 g·L-1。乳糖結(jié)晶含一分子結(jié)晶水，熔點(diǎn)202℃，甜度不大，水溶性較小，醫(yī)藥上常利用其吸濕性小作為藥物內(nèi)稀釋劑以配制散劑和片劑。,§14.2 雙 糖,三、乳糖 乳糖

10、在酸或酶的作用下，水解生成半乳糖和葡萄糖 ：,§14.3 多糖,一、淀粉,§14.3 多糖,一、淀粉 直鏈淀粉,§14.3 多糖,一、淀粉 直連淀粉結(jié)構(gòu)示意圖 淀粉與碘形成的包合物,直鏈淀粉遇碘呈深藍(lán)色：,§14.3 多糖,一、淀粉,支鏈淀粉遇碘呈紫紅色,§14.3 多糖,一、淀粉

11、 支鏈淀粉結(jié)構(gòu)示意圖,§14.3 多糖,一、淀粉 水 解,§14.3 多糖,一、淀粉 淀粉具有不溶于水、水中分散、60～70℃溶脹的特點(diǎn)。常被用作稀釋劑、粘合劑、崩解劑，并可用來制備糊精和淀粉漿 。 1. 用作稀釋劑(Diluents) 2．用作粘合劑(Adhesives) 3．用作崩解劑(Disin

12、tegrants) 4．制備糊精,§14.3 多糖,一、淀粉(二)淀粉衍生物 1. β-環(huán)糊精 β-環(huán)糊精(簡(jiǎn)稱β-CD)，是三種環(huán)狀糊精產(chǎn)品之一, 系以淀粉為原材料，經(jīng)糊化、液化、糖化、酶作用轉(zhuǎn)化而成。,§14.3 多糖,一、淀粉(二)淀粉衍生物β-環(huán)糊精具體作用如下: (1) 增加物質(zhì)的穩(wěn)定性; (2) 增加藥物的溶解度和生物利用度; (3)

13、液態(tài)藥物轉(zhuǎn)化為固態(tài); (4) 防止藥物-藥物，藥物-添加劑間相互作用； (5) 減少令人不快的嗅味； (6) 降低毒副作用;,§14.3 多糖,一、淀粉(二)淀粉衍生物 2. 羧甲基淀粉鈉 羧甲基淀粉鈉（sodium carboxymethylstarch，CMS-Na），又稱乙醇酸鈉淀粉，為聚α-葡萄糖的羧甲基醚。 用途：羧甲基淀粉鈉為無毒安全的口服輔料，現(xiàn)廣泛用作片劑和膠囊劑的崩解劑

14、。,§14.3 多糖,二、糖原 糖原是動(dòng)物體內(nèi)儲(chǔ)存葡萄糖的一種形式，又稱動(dòng)物淀粉。主要存在于肝臟和肌肉中，所以可分稱為肝糖原和肌糖原。 糖原在人體代謝中對(duì)維持血糖濃度起著重要的作用。,糖原結(jié)構(gòu)示意圖,§14.3 多糖,三、纖維素 纖維素是自然界分布最廣的天然高分子化合物。纖維素是白色、無臭、無味的纖維狀晶體，不溶于水和一般有機(jī)溶劑，但吸水膨脹。,§14.3 多糖,三、