苯甲酸的制備實(shí)驗(yàn)

1、苯甲酸的制備實(shí)驗(yàn)苯甲酸的制備實(shí)驗(yàn)一、實(shí)驗(yàn)原理一、實(shí)驗(yàn)原理氧化反應(yīng)是制備羧酸的常用方法。芳香族羧酸通常用氧化含有αH的芳香烴的方法來制備。芳香烴的苯環(huán)比較穩(wěn)定，難于氧化，而環(huán)上的支鏈不論長(zhǎng)短，在強(qiáng)裂氧化時(shí)，最終都氧化成羧基。制備羧酸采用的都是比較強(qiáng)烈的氧化條件，而氧化反應(yīng)一般都是放熱反應(yīng)，所以控制反應(yīng)在一定的溫度下進(jìn)行是非常重要的。如果反應(yīng)失控，不但要破壞產(chǎn)物，使產(chǎn)率降低，有時(shí)還有發(fā)生爆炸的危險(xiǎn)。主反應(yīng)：二、反應(yīng)試劑、產(chǎn)物、副產(chǎn)物的物理常

2、數(shù)二、反應(yīng)試劑、產(chǎn)物、副產(chǎn)物的物理常數(shù)三、藥品三、藥品四、實(shí)驗(yàn)裝置圖四、實(shí)驗(yàn)裝置圖1.安裝制備裝置：安裝制備裝置：如圖(1)(2)，首先放置好電動(dòng)攪拌器，然后由下往上安裝各個(gè)儀器，即將控溫電熱套平放在桌面上，接著固定250ml三口圓底燒瓶（瓶底不能接觸電熱套），安裝攪拌棒(要保證攪拌棒轉(zhuǎn)動(dòng)時(shí)不能接觸瓶底)、并將攪拌棒與電動(dòng)攪拌器電機(jī)連接固定、調(diào)節(jié)（用手轉(zhuǎn)動(dòng)攪拌棒觀察有無摩擦現(xiàn)象，若有摩擦，需調(diào)整消除），一側(cè)口連接回流冷凝管（萬用夾夾在冷

3、凝管的中部；冷凝管的上口應(yīng)該是敞口的，不能用塞子），另一側(cè)口安裝溫度計(jì)（水銀球要插到液面以下）。2.加藥品：加藥品：從連有溫度計(jì)的側(cè)口，依次加入1.4ml甲苯、70ml0ml水和4.3g高錳酸鉀（或加藥品順序?yàn)?.3g高錳酸鉀、100ml水和1.4ml甲苯）（一次性加入高錳酸鉀即可）。3.加熱：加熱：先打開電動(dòng)攪拌器電源開關(guān)，慢慢旋轉(zhuǎn)調(diào)速旋鈕使電動(dòng)攪拌器的攪拌棒逐漸轉(zhuǎn)起來，由小變大，正常攪拌的時(shí)候，再開始加熱，直至微微沸騰。控制加熱速度

4、，使蒸氣體不超過冷凝管下面數(shù)第二個(gè)球部為宜，直到甲苯層幾乎近于消失、回流液不再出現(xiàn)油珠（約12h）?！咀ⅲ阂蜓趸磻?yīng)是放熱反應(yīng)，故在制備反應(yīng)的整個(gè)過程中，要保證電動(dòng)攪拌器不能停止，注：因氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng)，故在制備反應(yīng)的整個(gè)過程中，要保證電動(dòng)攪拌器不能停止，否則可能會(huì)發(fā)生反應(yīng)液噴出的現(xiàn)象。一旦出現(xiàn)故障需要調(diào)節(jié)攪拌器的話，必須先撤去電熱否則可能會(huì)發(fā)生反應(yīng)液噴出的現(xiàn)象。一旦出現(xiàn)故障需要調(diào)節(jié)攪拌器的話，必須先撤去電熱套，同時(shí)用手轉(zhuǎn)動(dòng)攪拌棒進(jìn)行

5、攪拌才行。套，同時(shí)用手轉(zhuǎn)動(dòng)攪拌棒進(jìn)行攪拌才行?！浚ǘ┖筇幚磉^程（二）后處理過程1.加亞硫酸氫鈉：加亞硫酸氫鈉：因氧化劑高錳酸鉀是過量的，反應(yīng)完后反應(yīng)液仍呈紫色，可從冷凝管上口分次加入少量飽和亞硫酸氫鈉溶液，直到使反應(yīng)液紫色褪去為止。（除去過量的高錳酸鉀）【注：操作仍在上面的攪拌裝置中進(jìn)行，這時(shí)可以停止加熱，撤去電熱套，但攪拌不能停。在攪拌的同時(shí)，慢慢慢慢地從冷凝管上口分批分批加入飽和亞硫酸氫鈉溶液，以防止帶入大量空氣氣體而引起爆沸、噴

6、出反應(yīng)液。飽和亞硫酸氫鈉溶液濃度為40%】【在本實(shí)驗(yàn)中，亞硫酸氫鈉的最小用量為與過量的高錳酸鉀的mol量相當(dāng)，即0.001mol，為0.10g；最大用量為與4.3g（0.027mol）高錳酸鉀的mol量相當(dāng)，即2.81g，故亞硫酸氫鈉的用量范圍為0.102.81g。亞硫酸氫鈉用量不要過量太多，否則在后面的酸化時(shí)會(huì)與鹽酸作用產(chǎn)生太多的亞硫酸而再分解為二氧化硫氣體?！?.趁熱減壓過濾：趁熱減壓過濾：拆卸裝置，將三口瓶?jī)?nèi)的反應(yīng)混合物趁熱減壓過

7、濾，用少量熱水洗滌濾渣(MnO2)。（除去二氧化錳）3.酸化：酸化：將濾液和洗滌液合并倒入燒杯里，于冰水浴中冷卻，然后在攪拌下，慢慢加入濃鹽酸進(jìn)行酸化（剛果紅試紙檢驗(yàn)變藍(lán)或pH=3），至苯甲酸析出完全。4.減壓過濾：減壓過濾：將析出的苯甲酸減壓過濾，用少量冷水洗滌，擠壓去水分?！咀ⅲ簻p壓過濾前要將燒杯里的溶液進(jìn)行充分的冷卻?！?.產(chǎn)品干燥：產(chǎn)品干燥：把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥?！咀ⅲ阂虮郊姿嵩谧ⅲ阂虮郊姿嵩?00℃左右開始升華，故應(yīng)

8、特別注意：電熱套加熱溫度不可太高、燒杯左右開始升華，故應(yīng)特別注意：電熱套加熱溫度不可太高、燒杯里水量應(yīng)稍多些、干燥時(shí)間長(zhǎng)短等操作，里水量應(yīng)稍多些、干燥時(shí)間長(zhǎng)短等操作，避免干燥時(shí)局部溫度過高造成苯甲酸升華而損失避免干燥時(shí)局部溫度過高造成苯甲酸升華而損失或熔化變成液態(tài)狀熔化變成液態(tài)狀?！?.稱重稱重：產(chǎn)量約1.0g。7.純化：純化：若要得到純凈產(chǎn)品，可在水中進(jìn)行重結(jié)晶。純凈的苯甲酸為白色片狀或針狀晶體。熔點(diǎn)mp=122.4℃。七、思考七、思