對氨基苯甲酸的制備(1)

1、實驗報告課程名稱合成化學實驗名稱對氨基苯甲酸的制備二級學院化學化工學院專業(yè)化學姓名汪建紅實驗次數(shù)2實驗日期：3月18日驗條件：室溫℃相對濕度%大氣壓mmHg一、實驗?zāi)康囊弧嶒災(zāi)康?、熟悉制備對氨基苯甲酸的原理和方法；2、熟練掌握回流裝置的安裝和使用；3、熟練掌握真空泵的使用方法。二、實驗原理二、實驗原理1、對氨基苯甲酸的用途對氨基苯甲酸是維生素B10(葉酸)的組成部分（PABA），磺胺藥具有抑制細菌把PABA作為組分之一合成葉酸的反應(yīng)

2、的作用。2、對氨基苯甲酸合成涉及的三個反應(yīng)（1）將對甲苯胺用乙酸酐處理變?yōu)橄鄳?yīng)酰胺，此酰胺比較穩(wěn)定，這樣可以在高錳酸鉀氧化反應(yīng)中保護氨基，避免氨基被氧化；（2）高錳酸鉀將對甲基乙酰苯胺中的甲基氧化成相應(yīng)的羧基；由于反應(yīng)中會產(chǎn)生氫氧根離子，故要加入少量硫酸鎂作緩沖劑，避免堿性太強而使酰基發(fā)生水解；反應(yīng)產(chǎn)物羧酸鹽經(jīng)酸化后得到羧酸，能從溶液中析出。（3）水解除去保護的乙?；∷崛芤褐泻苋菀走M行。3、合成對氨基苯甲酸的反應(yīng)式pCH3C6H4N

3、H2(CH3CO)2OpCH3C6H4NHCOCH3CH3CO2HCH3CO2NapCH3C6H4NHCOCH32KMnO4pCH3CONHC6H4CO2K2MnO2H2OKOHpCH3CONHC6H4CO2KHpCH3CONHC6H4CO2HCH3CO2HpCH3CONHC6H4CO2HH2OpNH2C6H4CO2H三、儀器與試劑三、儀器與試劑儀器：圓底燒瓶，溫度計(100℃)，直型水冷凝管，燒杯，錐形瓶，酒精燈，鐵架臺，布什漏斗，真

4、空泵，抽濾瓶。紙恰成堿性，切勿氨水過量；每30mL最終溶液加1mL冰醋酸，充分振蕩后置于冰水浴中驟冷以引發(fā)結(jié)晶，待結(jié)晶完全，抽濾，烘干，回收產(chǎn)物，純對氨基苯甲酸熔點186187℃。六、數(shù)據(jù)及現(xiàn)象記錄六、數(shù)據(jù)及現(xiàn)象記錄1、加入的對甲苯胺、醋酸酐、醋酸鈉、高錳酸鉀、鹽酸、硫酸、醋酸、硫酸鎂及氨水的量2、反應(yīng)過程中的現(xiàn)象3、洗滌過程中的現(xiàn)象4、最后產(chǎn)品體積七、問題討論七、問題討論八、思考題八、思考題1、對甲苯胺用醋酸酐?；磻?yīng)中加入醋酸鈉的目

5、的何在？答：答：促使醋酸酐水解平衡向反應(yīng)物方向移動。即使醋酸酐盡可能不分解。醋酸鈉溶液是為了減少乙酸酐加到溶液和對甲基苯胺反應(yīng)時發(fā)生水解而降低產(chǎn)率醋酸鈉溶液是為了減少乙酸酐加到溶液和對甲基苯胺反應(yīng)時發(fā)生水解而降低產(chǎn)率2、對甲基苯胺用高錳酸鉀氧化時，為何要加入硫酸鎂晶體？答：加入少量的硫酸鎂作緩沖劑，使溶液堿性不致變得太強而使酰胺基發(fā)生水解加入少量的硫酸鎂作緩沖劑，使溶液堿性不致變得太強而使酰胺基發(fā)生水解對甲基乙酰苯胺水溶性不好，加入硫酸

6、鎂結(jié)晶可能是為了防止粗晶的生成。加結(jié)晶硫酸鎂的目的是保持弱酸體系。3.在氧化步驟中，若濾液有色，需加入少量乙醇煮沸，發(fā)生了什么反應(yīng)？答：乙醇被氧化4.在最后水解步驟中，用氫氧化鈉溶液代替氨水中和，可以嗎？中和后加入醋酸的目的何在？答：不可以。對氨基苯甲酸為兩性物質(zhì)，酸堿都溶，若用不可以。對氨基苯甲酸為兩性物質(zhì)，酸堿都溶，若用NaOHNaOH代替氨水中和，難控制代替氨水中和，難控制溶液的酸度。氫氧化鈉減性太強，不易控制，使羧基被中和，加入