含酯基咪唑離子液體的合成及其在suzuki交聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用研究_第1頁(yè)
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1、 分類號(hào) 密級(jí) UDC 編號(hào) 碩 士 學(xué) 位 論 文 含酯基咪唑離子液體的合成及其 含酯基咪唑離子液體的合成及其 在 Suzuki 交聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用研究 交聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用研究 學(xué) 位 申 請(qǐng) 人: 人: 王 道 皓 指 導(dǎo) 教 師:

2、 師: 郭 旭 明 副 教 授 學(xué) 科 專 業(yè): 業(yè): 化 學(xué) 工 藝 學(xué) 位 類 別: 別: 工 學(xué) 2012 年 4 月 摘 要 論文題目: 論文題目:含酯基咪唑離子液體的合成及其在 含酯基咪唑離子液體的合成及其在 Suzuki 交聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用研究 交聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用研究 專 業(yè): 業(yè):化 學(xué) 工 藝

3、 研 究 生: 生:王 道 皓 指導(dǎo)教師: 指導(dǎo)教師:郭 旭 明 摘 要 鈀催化的碳-碳鍵形成反應(yīng)是當(dāng)前有機(jī)化學(xué)中最重要的反應(yīng)之一。其中,Suzuki 偶聯(lián)反應(yīng)已經(jīng)成為催化化學(xué)和有機(jī)合成化學(xué)研究的熱點(diǎn)。傳統(tǒng)Suzuki催化劑體系一

4、般采用PPh3作配體,所使用的溶劑一般為具有較高沸點(diǎn)的有機(jī)物。近年來(lái),隨著環(huán)境保護(hù)的迫切需要以及人們對(duì)綠色化學(xué)研究的逐步深入,含氮等非膦催化劑體系、離子液體和水等綠色溶劑被越來(lái)越多地被應(yīng)用于Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)中。 本論文開(kāi)展的主要工作內(nèi)容如下: (一)咪唑離子液體的合成和表征 該工作以咪唑或N-甲基咪唑?yàn)槠鹗荚?,與不同酯類化合物反應(yīng)合成出了三個(gè)咪唑類離子液體。使用核磁(1H NMR,13C NMR)、紅外(IR)等結(jié)構(gòu)分析手段對(duì)合成

5、的離子液體及合成過(guò)程中間體的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。 (二)N-鈀配合物的合成和表征 (1)將合成的含酯基離子液體和乙酸鈀在水相中進(jìn)行反應(yīng)得到N-鈀配合物,其中一個(gè)還得到了單晶,對(duì)單晶結(jié)構(gòu)進(jìn)行了分析和表征。 (2)以含酯基離子液體與氯化鈀苯甲腈反應(yīng)制得N-鈀配合物,將其用作有機(jī)相Suzuki交聯(lián)偶合反應(yīng)的催化劑。 (三)進(jìn)行Suzuki反應(yīng)的研究 將N-鈀的配合物應(yīng)用于水相Suzuki反應(yīng)。通過(guò)對(duì)溴苯與苯硼酸模型反應(yīng)影響因素的考察得到了較為合適

6、的催化反應(yīng)條件。在 1 mmol溴苯,1.5 mmol苯硼酸,0.02 mol% Pd(OAc)2 ,1.5 mmol 的TBAB和1.5 mmolNa2CO3,反應(yīng)溫度80℃,反應(yīng)時(shí)間 4 h條件下,產(chǎn)物聯(lián)苯的產(chǎn)率可達(dá)到97%。應(yīng)用到氯代芳烴與苯硼酸反應(yīng)中,通過(guò)延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間至 24 h,對(duì)氯苯乙酮的反應(yīng)產(chǎn)率可達(dá)到 66 %??疾炝怂嘀写呋瘎┭h(huán)使用的情況。循環(huán)使用5次,催化反應(yīng)仍然能得到51%的反應(yīng)收率。 研究了有機(jī)相中 Suzuk

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