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文檔簡介
1、瓜環(huán)(cucurbit[n]urils),簡稱Q[n]或CB[n],具有兩端開口的疏水性空腔,可根據(jù)其自身大小,選擇性包結尺寸或形狀相匹配的客體分子,與杯芳烴相比,瓜環(huán)具有更強的結構剛性,不容易改變自身形狀,表現(xiàn)出較高的化學穩(wěn)定性。在瓜環(huán)與農藥分子的相互作用研究中,一方面可以通過pH值等的改變可實現(xiàn)農藥分子可逆的包結或釋放,另一方面則通過瓜環(huán)與農藥形成的超分子包合物以改變農藥分子的物理化學性質,如光電活性、溶解性、生物活性等,利用這些性
2、質的改變可在農藥分析檢測性能、溶解性及抑菌活性等方面的應用提供新方法及新思路。
本文以含氮雜環(huán)類農藥作為目標農藥,首先建立了瓜環(huán)-染料超分子熒光探針,利用探針體系與農藥相互作用后其光譜性質的改變實現(xiàn)農藥的快速靈敏檢測;其次開展了瓜環(huán)-農藥超分子相互作用對改善農藥抑菌生物活性研究。此外,還考察了鉸接十四元瓜環(huán)與農藥分子的新型包結作用模式,研究方法和內容如下:
一、在八元瓜環(huán)(Q[8])與染料吖啶橙(AO)及派洛寧Y(P
3、yY)相互作用的基礎上,設計構筑了摩爾濃度比為1:1的Q[8]-AO,Q[8]-PyY熒光探針,探討了兩種熒光探針與噻菌靈(TBZ)、麥穗寧(FBZ)及多菌靈(CBZ)的主客體相互作用,并對其與農藥之間可能的作用模式進行了研究。結果表明TBZ,F(xiàn)BZ, CBZ以協(xié)同作用的超分子包結形式使得熒光探針Q[8]-AO,Q[8]-PyY體系對三種農藥有明顯的識別作用。熒光探針對TBZ,F(xiàn)BZ,CBZ的分析檢測性能研究表明:在室溫條件下,酸性水溶
4、液中TBZ,F(xiàn)BZ,CBZ均能使Q[8]-AO,Q[8]-PyY探針的熒光強度明顯增強,且在一定濃度范圍內與探針熒光強度的增加呈線性關系,且熒光探針對三種農藥的檢出限均低至10-8 mol/L,回收率范圍:96.5~97.9%,有望用于水樣中噻菌靈、麥穗寧及多菌靈的檢測。通過細胞成像研究結果表明,該探針同樣可以實現(xiàn)細胞中三種農藥的快速檢測。
二、研究了七元瓜環(huán)(Q[7])、對稱四甲基六元瓜環(huán)(TMeQ[6])、單甲基六元瓜環(huán)(
5、HMeQ[6])與噻菌靈(TBZ)的超分子自組裝作用,包括作用模式,包結比及主客體相互作用后pKa變化。對于Q[7]-TBZ作用體系,TBZ的苯并咪唑環(huán)部分進入瓜環(huán)空腔而噻唑環(huán)部分留在了瓜環(huán)端口外側;TMeQ[6]-TBZ和TMeQ[6]-TBZ作用體系則是TBZ噻唑環(huán)進入TMeQ[6]和HMeQ[6]的空腔,苯并咪唑環(huán)位于瓜環(huán)端口外側,三種瓜環(huán)與TBZ均形成了包結作用比1:1主客體包結物。采用平板對峙法研究Q[n]-TBZ超分子體系的
6、形成對噻菌靈的抑菌活性的影響研究中發(fā)現(xiàn),在中性水溶液條件下,主客體包合物Q[n]-TBZ很大程度提升了TBZ對小麥赤霉的抑菌活性,而酸性和堿性條件抑菌作用不明顯。
三、研究了新型鉸接十四元瓜環(huán)(tQ[14])與紫精衍生物(PCn)的超分子相互作用,探討了包合物的作用模式,作用比,包結常數(shù)及相關熱力學參數(shù)等。研究結果表明:tQ[14]與客體分子形成了一種新穎的,具有“蚌殼狀”特殊結構的主客體包合物,客體分子4,4-聯(lián)吡啶及烷基鏈
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