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1、瓜環(huán)(cucurbit[n]urils),簡(jiǎn)稱(chēng)Q[n]或CB[n],具有兩端開(kāi)口的疏水性空腔,可根據(jù)其自身大小,選擇性包結(jié)尺寸或形狀相匹配的客體分子,與杯芳烴相比,瓜環(huán)具有更強(qiáng)的結(jié)構(gòu)剛性,不容易改變自身形狀,表現(xiàn)出較高的化學(xué)穩(wěn)定性。在瓜環(huán)與農(nóng)藥分子的相互作用研究中,一方面可以通過(guò)pH值等的改變可實(shí)現(xiàn)農(nóng)藥分子可逆的包結(jié)或釋放,另一方面則通過(guò)瓜環(huán)與農(nóng)藥形成的超分子包合物以改變農(nóng)藥分子的物理化學(xué)性質(zhì),如光電活性、溶解性、生物活性等,利用這些性
2、質(zhì)的改變可在農(nóng)藥分析檢測(cè)性能、溶解性及抑菌活性等方面的應(yīng)用提供新方法及新思路。
本文以含氮雜環(huán)類(lèi)農(nóng)藥作為目標(biāo)農(nóng)藥,首先建立了瓜環(huán)-染料超分子熒光探針,利用探針體系與農(nóng)藥相互作用后其光譜性質(zhì)的改變實(shí)現(xiàn)農(nóng)藥的快速靈敏檢測(cè);其次開(kāi)展了瓜環(huán)-農(nóng)藥超分子相互作用對(duì)改善農(nóng)藥抑菌生物活性研究。此外,還考察了鉸接十四元瓜環(huán)與農(nóng)藥分子的新型包結(jié)作用模式,研究方法和內(nèi)容如下:
一、在八元瓜環(huán)(Q[8])與染料吖啶橙(AO)及派洛寧Y(P
3、yY)相互作用的基礎(chǔ)上,設(shè)計(jì)構(gòu)筑了摩爾濃度比為1:1的Q[8]-AO,Q[8]-PyY熒光探針,探討了兩種熒光探針與噻菌靈(TBZ)、麥穗寧(FBZ)及多菌靈(CBZ)的主客體相互作用,并對(duì)其與農(nóng)藥之間可能的作用模式進(jìn)行了研究。結(jié)果表明TBZ,F(xiàn)BZ, CBZ以協(xié)同作用的超分子包結(jié)形式使得熒光探針Q[8]-AO,Q[8]-PyY體系對(duì)三種農(nóng)藥有明顯的識(shí)別作用。熒光探針對(duì)TBZ,F(xiàn)BZ,CBZ的分析檢測(cè)性能研究表明:在室溫條件下,酸性水溶
4、液中TBZ,F(xiàn)BZ,CBZ均能使Q[8]-AO,Q[8]-PyY探針的熒光強(qiáng)度明顯增強(qiáng),且在一定濃度范圍內(nèi)與探針熒光強(qiáng)度的增加呈線性關(guān)系,且熒光探針對(duì)三種農(nóng)藥的檢出限均低至10-8 mol/L,回收率范圍:96.5~97.9%,有望用于水樣中噻菌靈、麥穗寧及多菌靈的檢測(cè)。通過(guò)細(xì)胞成像研究結(jié)果表明,該探針同樣可以實(shí)現(xiàn)細(xì)胞中三種農(nóng)藥的快速檢測(cè)。
二、研究了七元瓜環(huán)(Q[7])、對(duì)稱(chēng)四甲基六元瓜環(huán)(TMeQ[6])、單甲基六元瓜環(huán)(
5、HMeQ[6])與噻菌靈(TBZ)的超分子自組裝作用,包括作用模式,包結(jié)比及主客體相互作用后pKa變化。對(duì)于Q[7]-TBZ作用體系,TBZ的苯并咪唑環(huán)部分進(jìn)入瓜環(huán)空腔而噻唑環(huán)部分留在了瓜環(huán)端口外側(cè);TMeQ[6]-TBZ和TMeQ[6]-TBZ作用體系則是TBZ噻唑環(huán)進(jìn)入TMeQ[6]和HMeQ[6]的空腔,苯并咪唑環(huán)位于瓜環(huán)端口外側(cè),三種瓜環(huán)與TBZ均形成了包結(jié)作用比1:1主客體包結(jié)物。采用平板對(duì)峙法研究Q[n]-TBZ超分子體系的
6、形成對(duì)噻菌靈的抑菌活性的影響研究中發(fā)現(xiàn),在中性水溶液條件下,主客體包合物Q[n]-TBZ很大程度提升了TBZ對(duì)小麥赤霉的抑菌活性,而酸性和堿性條件抑菌作用不明顯。
三、研究了新型鉸接十四元瓜環(huán)(tQ[14])與紫精衍生物(PCn)的超分子相互作用,探討了包合物的作用模式,作用比,包結(jié)常數(shù)及相關(guān)熱力學(xué)參數(shù)等。研究結(jié)果表明:tQ[14]與客體分子形成了一種新穎的,具有“蚌殼狀”特殊結(jié)構(gòu)的主客體包合物,客體分子4,4-聯(lián)吡啶及烷基鏈
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