Stemofoline全合成研究.pdf

1、本論文闡述了百部類生物堿stemofoline的全合成研究，主要分為以下三部分內(nèi)容:
　　第一章概述了stemofoline及其類似物的分離、結(jié)構(gòu)及生物活性，總結(jié)了這類化合物的生源合成途徑，涵蓋了迄今為止文獻(xiàn)報(bào)道的這類化合物的合成策略。
　　第二章詳細(xì)描述了我們小組對stemofoline的全合成研究工作。我們設(shè)計(jì)了兩條全合成路線，希望通過分子內(nèi)的亞胺與給拉電子環(huán)丙烷的(3+2)環(huán)加成反應(yīng)構(gòu)筑復(fù)雜的氮雜[5.3.0.0]癸烷

2、骨架，進(jìn)而實(shí)現(xiàn)對stemofoline分子的全合成。
　　在不對稱合成路線的初步探索中通過Evans aldol反應(yīng)，Staudinger還原等反應(yīng)引入了大部分的碳原子和手性中心。對分子內(nèi)的環(huán)丙烷化反應(yīng)進(jìn)行了深入的研究，希望能夠利用這一反應(yīng)實(shí)現(xiàn)對環(huán)丙烷基團(tuán)的不對稱合成。希望結(jié)合酰胺的親核加成等反應(yīng)立體選擇性的構(gòu)筑前體化合物，繼而通過分子內(nèi)(3+2)環(huán)加成反應(yīng)構(gòu)筑核心骨架，實(shí)現(xiàn)對stemofoline分子的首次不對稱全合成。

3、　　消旋合成路線中，希望通過腈與給拉電子環(huán)丙烷的兩次(3+2)環(huán)加成反應(yīng)一步串聯(lián)的實(shí)現(xiàn)對氮雜[5.3.0.0]癸烷關(guān)鍵中間體的合成。初步探索中通過我們小組新發(fā)展的腈與給拉電子環(huán)丙烷的分子間(3+2)環(huán)加成反應(yīng)合成得到了關(guān)鍵的1-吡咯啉類化合物，希望通過進(jìn)一步的分子內(nèi)(3+2)環(huán)加成反應(yīng)實(shí)現(xiàn)對氮雜三環(huán)[5.3.0.0]癸烷骨架的合成，進(jìn)而實(shí)現(xiàn)對stemofolin分子的高效的全合成。
　　第三章首先闡述了首例酸催化的腈與給拉電子環(huán)丙