喹唑啉-2，5-二酮衍生物的合成及其反應(yīng)研究.pdf

1、本文報(bào)道了喹唑啉-2,5-二酮衍生物的合成及其反應(yīng)研究、3，4-二氫嘧啶-2-酮衍生物和1，8-二氧代八氫化氧雜葸衍生物的合成研究。論文的主要工作如下：第一部分：通過(guò)在全氟磺酸樹脂、蒙脫土K10、蒙脫土KSF、SO42-/ZrO2等不同催化劑的作用下，1，3-環(huán)己二酮、芳香醛和脲(或硫脲)在不同的溶劑中的縮合反應(yīng)，經(jīng)“一鍋煮”的反應(yīng)來(lái)合成喹唑啉-2,5-二酮衍生物。研究發(fā)現(xiàn)，催化劑為全氟磺酸樹脂，溶劑為無(wú)水乙醇時(shí)，反應(yīng)的產(chǎn)率最高，實(shí)驗(yàn)合

2、成的已知化合物比已報(bào)道的產(chǎn)率提高了15％～36％。此催化劑具有良好的通用性，無(wú)論對(duì)具有吸電子基的取代芳香醛還是具有供電子基的取代芳香醛都能以較高的產(chǎn)率得到喹唑啉-2,5-二酮衍生物。通過(guò)對(duì)機(jī)理的研究，提出了碳正離子的機(jī)理，這與Kappe對(duì)經(jīng)典Biginelli反應(yīng)的研究所提出的機(jī)理不同。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)全部經(jīng)過(guò)熔點(diǎn)、IR和1HNMR測(cè)定，部分化合物的結(jié)構(gòu)還用13CNMR、DEPT、H,H-COSY、C,H-COSY和X-射線衍射方法進(jìn)行了確證。

3、 第二部分：在全氟磺酸樹脂、蒙脫土K10、蒙脫土KSF等催化劑的催化下，乙酰乙酸乙酯、芳香醛和脲(或硫脲)可以發(fā)生縮合反應(yīng)合成一系列3,4-二氫嘧啶-2-酮衍生物。經(jīng)過(guò)對(duì)實(shí)驗(yàn)條件的探索，發(fā)現(xiàn)全氟磺酸樹脂可以作為可循環(huán)使用的催化劑，高效地催化3,4-二氫嘧啶-2-酮衍生物的合成。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)熔點(diǎn)、IR和1HNMR等確認(rèn)。此反應(yīng)具有條件溫和、操作簡(jiǎn)便和產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn)。第三部分：在全氟磺酸樹脂催化下，以1,3-環(huán)己二酮和芳香醛為原料，15