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文檔簡(jiǎn)介
1、羧酸酯類化合物是一類重要的化合物,在化學(xué)合成中,酯基也經(jīng)常用作保護(hù)基團(tuán)來(lái)進(jìn)行羥基的保護(hù)。目前,對(duì)羧酸酯類化合物的合成已經(jīng)有廣泛的研究基礎(chǔ),而其逆過(guò)程即酯的分解研究相對(duì)較少。因此,去保護(hù)過(guò)程中開發(fā)一種溫和而有效的方法分解羧酸酯類化合物成為近幾年的研究熱點(diǎn)。
羧酸酯類化合物的分解在酸性條件下和堿性條件下的研究較為普遍,但不適合用于去保護(hù)過(guò)程中有酸、堿敏感的底物。因此,本文展開在近中性的條件下對(duì)羧酸酯的催化分解研究。研究發(fā)現(xiàn),疊氮化
2、鈉對(duì)酯的分解反應(yīng)具有促進(jìn)作用,而Cu(Ⅱ)對(duì)此反應(yīng)有明顯的催化效果。深入研究表明,近中性條件下,堿式碳酸銅和疊氮化鈉組成的體系是一種新的能催化分解羧酸酯類化合物的高效催化體系,而且Cu(Ⅱ)催化劑具有高效、價(jià)格低廉、選擇性好、可以回收等優(yōu)點(diǎn)。
本論文的主要內(nèi)容是以甲醇作為溶劑,添加疊氮化鈉和堿式碳酸銅,催化羧酸酯在近中性條件下的分解反應(yīng)。首先我們選擇醋酸正戊酯為底物,探討該反應(yīng)的催化劑、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溫度、疊氮化鈉用量、金屬催
3、化劑用量等合適的反應(yīng)條件。然后,我們合成了一系列的羧酸酯,并使用紅外光譜儀鑒定其結(jié)構(gòu)。最后在選定的優(yōu)化反應(yīng)條件下,我們進(jìn)行了多種羧酸酯的催化分解反應(yīng),研究分解規(guī)律,探討反應(yīng)機(jī)理。
研究結(jié)果表明,近中性條件下,堿式碳酸銅與疊氮化鈉復(fù)合催化劑對(duì)催化羧酸酯分解具有很好的催化效果。對(duì)于一般的羧酸酯都能發(fā)生分解反應(yīng),而且產(chǎn)率較高,選擇性好。對(duì)于選定條件下進(jìn)行較慢的反應(yīng),還可以通過(guò)提高反應(yīng)溫度、增加催化劑用量或增加疊氮鈉的溶解度來(lái)使反應(yīng)進(jìn)
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