三嗪酮類衍生物的合成與結(jié)構(gòu)鑒定.pdf

1、通過分子設(shè)計(jì)和合成先導(dǎo)化合物，然后優(yōu)化結(jié)構(gòu)已經(jīng)成為新藥開發(fā)的重要途徑。三嗪酮類化合物是一類具有潛在生物活性的雜環(huán)化合物，具有殺蟲活性的吡蚜酮是三嗪酮類化合物的典型代表，具有高效、低毒、環(huán)境友好的特點(diǎn)，并以其獨(dú)特的作用方式引起廣泛的關(guān)注。 本文選取吡蚜酮為先導(dǎo)化合物，運(yùn)用電子等排理念，綜合類同合成、生物合理設(shè)計(jì)的方法，引入含有不同官能團(tuán)的苯基衍生物替代吡蚜酮的結(jié)構(gòu)中心吡啶環(huán)，設(shè)計(jì)合成了21個未見文獻(xiàn)報道的化合物，尋找具有潛在生物活

2、性的新三嗪酮類化合物，通過核磁共振氫譜、紅外光譜、質(zhì)譜等手段進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，并驗(yàn)證正確。 三嗪酮類化合物的合成關(guān)鍵是中間體氨基三嗪酮，本文以乙酸乙酯為起始原料，經(jīng)過酯的肼解、成環(huán)反應(yīng)、胺的烷基化、酮和肼的縮合、酰胺的水解五步反應(yīng)合成中間體氨基三嗪酮，其收率達(dá)59.8﹪。研究中發(fā)現(xiàn)酮和肼的縮合易發(fā)生擴(kuò)環(huán)反應(yīng)，生成具有五元環(huán)聯(lián)亞胺結(jié)構(gòu)的化合物，可以通過控制反應(yīng)溫度來抑制副反應(yīng)的發(fā)生。另外，酰胺的水解是反應(yīng)中的控制步驟，我們對氨基三嗪