呫噸酮類(lèi)衍生物的合成與體外抗氧化活性研究.pdf

1、呫噸酮(Xanthones，9-Xanthenones)是從植物中分離提取的二苯并γ-吡喃酮類(lèi)化合物，主要來(lái)自龍膽科、?？?、藤黃科、遠(yuǎn)志科和百合科等科屬植物，根據(jù)結(jié)構(gòu)特征可以分為簡(jiǎn)單含氧取代呫噸酮、異戊烯基呫噸酮、呫噸酮苷、呫噸酮木質(zhì)素等。早期的藥理研究表明，呫噸酮類(lèi)化合物有著非常廣泛的藥理活性，其中包括利尿、抗微生物、抗病毒、強(qiáng)心、抗抑郁、抗結(jié)核、抗癌等活性。多數(shù)呫噸酮類(lèi)化合物能夠抑制單胺氧化酶A和B。一些在自然界分布極少的呫噸酮類(lèi)化

2、合物表現(xiàn)出抗白血病、中樞神經(jīng)系統(tǒng)鎮(zhèn)靜作用。此外，呫噸酮類(lèi)化合物還有抗炎、抑制脂質(zhì)氧化等作用。 呫噸酮類(lèi)化合物的研究自二十世紀(jì)六十年代起逐漸開(kāi)展，但是至今該類(lèi)化合物的研究與開(kāi)發(fā)仍然有很大的空間。天然產(chǎn)物的合成和結(jié)構(gòu)修飾是開(kāi)發(fā)天然產(chǎn)物的重要補(bǔ)充，也是研究與開(kāi)發(fā)新的化學(xué)實(shí)體以及研發(fā)新藥的有效路徑。對(duì)呫噸酮類(lèi)化合物的構(gòu)效關(guān)系的研究，有利于人們進(jìn)一步認(rèn)識(shí)呫噸酮類(lèi)化合物的藥理作用的作用機(jī)理。 論文采用了GSS反應(yīng)、Mannich反應(yīng)

3、、Friedel-Crafts反應(yīng)，設(shè)計(jì)并合成了呫噸酮類(lèi)衍生物22個(gè)，其中包括簡(jiǎn)單含氧取代呫噸酮、鹵素取代呫噸酮、呫噸酮曼尼希堿以及異戊烯基取代呫噸酮等四類(lèi)衍生物，通過(guò)質(zhì)譜、核磁共振等方法確定了結(jié)構(gòu)。通過(guò)DPPH自由基清除法考察了已合成的呫噸酮類(lèi)衍生物的體外抗氧化活性。經(jīng)酶標(biāo)儀檢測(cè)檢測(cè)紫外吸收值，計(jì)算各個(gè)衍生物對(duì)DPPH·的清除率。并以Trolox為對(duì)照，以TEAC(Trolox equivalent antioxidant capac

4、ity)值為參考，評(píng)價(jià)呫噸酮類(lèi)衍生物的抗氧化活性。結(jié)果表明，化合物7、9、14、15、16、17、18、21具有抗氧化能力，其TEAC值依次為1.19、15.68、3.34、0.93、0.56、0.66、0.36、0.29μg/mL。 本文設(shè)計(jì)合成的22個(gè)呫噸酮類(lèi)衍生物，其中有17個(gè)化合物未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道。在DPPH自由基清除法體外抗氧化活性篩選中，8衍生物顯示出了較弱的抗氧化活性，其余的呫噸酮類(lèi)衍生物不具有抗氧化能力，其中1，3-