呫噸酮類衍生物的合成與體外抗氧化活性研究.pdf

1、呫噸酮(Xanthones，9-Xanthenones)是從植物中分離提取的二苯并γ-吡喃酮類化合物，主要來自龍膽科、?？?、藤黃科、遠志科和百合科等科屬植物，根據結構特征可以分為簡單含氧取代呫噸酮、異戊烯基呫噸酮、呫噸酮苷、呫噸酮木質素等。早期的藥理研究表明，呫噸酮類化合物有著非常廣泛的藥理活性，其中包括利尿、抗微生物、抗病毒、強心、抗抑郁、抗結核、抗癌等活性。多數呫噸酮類化合物能夠抑制單胺氧化酶A和B。一些在自然界分布極少的呫噸酮類化

2、合物表現出抗白血病、中樞神經系統(tǒng)鎮(zhèn)靜作用。此外，呫噸酮類化合物還有抗炎、抑制脂質氧化等作用。 呫噸酮類化合物的研究自二十世紀六十年代起逐漸開展，但是至今該類化合物的研究與開發(fā)仍然有很大的空間。天然產物的合成和結構修飾是開發(fā)天然產物的重要補充，也是研究與開發(fā)新的化學實體以及研發(fā)新藥的有效路徑。對呫噸酮類化合物的構效關系的研究，有利于人們進一步認識呫噸酮類化合物的藥理作用的作用機理。 論文采用了GSS反應、Mannich反應

3、、Friedel-Crafts反應，設計并合成了呫噸酮類衍生物22個，其中包括簡單含氧取代呫噸酮、鹵素取代呫噸酮、呫噸酮曼尼希堿以及異戊烯基取代呫噸酮等四類衍生物，通過質譜、核磁共振等方法確定了結構。通過DPPH自由基清除法考察了已合成的呫噸酮類衍生物的體外抗氧化活性。經酶標儀檢測檢測紫外吸收值，計算各個衍生物對DPPH·的清除率。并以Trolox為對照，以TEAC(Trolox equivalent antioxidant capac

4、ity)值為參考，評價呫噸酮類衍生物的抗氧化活性。結果表明，化合物7、9、14、15、16、17、18、21具有抗氧化能力，其TEAC值依次為1.19、15.68、3.34、0.93、0.56、0.66、0.36、0.29μg/mL。 本文設計合成的22個呫噸酮類衍生物，其中有17個化合物未見文獻報道。在DPPH自由基清除法體外抗氧化活性篩選中，8衍生物顯示出了較弱的抗氧化活性，其余的呫噸酮類衍生物不具有抗氧化能力，其中1，3-