新型手性1,2-環(huán)已二胺衍生物催化的不對稱Aldol反應研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、本文以反式1,2-環(huán)己二胺為原料,設計合成了一系列新型的反式1,2-環(huán)己二胺單胺不對稱取代的衍生物,合成方法簡單,操作方便。將該類化合物分別用于催化丙酮和芳香醛、環(huán)己酮和芳香醛、丙酮和靛紅、環(huán)己酮和靛紅之間的不對稱Aldol反應,取得了較好的催化效果。對于丙酮和芳香醛之間的反應,產(chǎn)率一般(10%-85%),但對映選擇性較高(90%-99%);在環(huán)己酮和芳香醛反應中,產(chǎn)率最高達到82%,但獲得了極高的非對映選擇性(anti/syn>99∶

2、1)和對映選擇性(ee>99%)。對于丙酮和靛紅的反應,C4位和C5位取代的靛紅都取得了很好的催化結果,產(chǎn)率和ee值分別高達94%和98%,與目前國內(nèi)外研究的最好結果相差無幾;對于環(huán)己酮和靛紅的反應,C4取代的靛紅獲得了較好的產(chǎn)率(81%-91%)和非對映選擇性(anti/syn=98∶2),但ee值僅為60%,C5取代的靛紅,反應基本不能發(fā)生。此外,還不對稱合成了R型和S型天然產(chǎn)物Convolutamydine A,R型產(chǎn)物產(chǎn)率為95

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