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文檔簡介
1、本文設計了一條新的混旋型熒光素的合成路線,同時經(jīng)過實驗確定了每步合成最佳的反應條件和操作方法。新合成方法繼續(xù)以較為廉價的對甲氧基苯胺作為起始原料,新穎之處在于:合成路線的簡化以及反應條件的優(yōu)化,從而達到提高目標化合物合成總產(chǎn)率的目的。 以對甲氧基苯胺和硫氰酸鈉作為起始原料,在醋酸水溶液的酸化以及液態(tài)溴的催化下,先后完成加成反應和關(guān)環(huán)反應,最終以高收率得到中間體2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑。 首先,在酸性條件下,通過中間體
2、2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑與試劑亞硝酸鈉進行重氮化反應,得到2-重氮基衍生物備用。另一方面,利用氰化亞銅與氰化鉀,制得氰基絡合物。然后,在碳酸氫鈉的中和作用下,氰基絡合物與預先制備的2-重氮基衍生物發(fā)生氰化取代反應。最終以比較理想的收率得到中間體2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑。 在氮氣保護的條件下,熔融狀態(tài)的中間體2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑與無水的吡啶鹽酸鹽,進行脫烷基化反應,并且以較高的收率得到中間體2-氰基-6-羥基苯并噻
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