利用多組分反應(yīng)構(gòu)建雜環(huán)骨架.pdf

1、多組分反應(yīng)由于其中間體無需分離和提純，減少了廢棄物的排放，是一種環(huán)境友好的合成策略。多組分反應(yīng)的會聚性，原子經(jīng)濟性，操作的簡潔性，產(chǎn)物的多樣性等使得其受到很多化學(xué)工作者的關(guān)注。由于其諸多優(yōu)點，多組分被用來從簡單原料合成復(fù)雜化合物。本論文以簡單、廉價、易得的起始原料，通過多組分反應(yīng)構(gòu)建一些新型雜環(huán)骨架。本論文工作主要包括以下六個部分：
　　第一部分主要對多組分反應(yīng)構(gòu)建不同雜環(huán)骨架的研究進展進行了綜述，同時介紹了本論文的選題依據(jù)、創(chuàng)新

2、點及研究內(nèi)容。
　　第二部分利用無催化劑條件下苯甲酰甲醛、胺、丁炔二酸酯以及丙二腈的四組分反應(yīng)合成一系列取代吡咯化合物?；谖墨I查閱和理論計算，提出了可能的反應(yīng)機理。該方法具有操作方便，反應(yīng)條件溫和，反應(yīng)時間短，原子利用率高等優(yōu)點。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、1H NMR、13C NMR和HRMS確定，其中化合物5ar的結(jié)構(gòu)還通過單晶X-射線衍射確證。
　　第三部分介紹了一種環(huán)境友好，高效合成四氫化吲哚的方法。該方法利用苯甲酰甲醛、烯

3、胺酮和巴比妥酸在水相中無催化劑條件下的三組分反應(yīng)得到目標產(chǎn)物。反應(yīng)選用的溶劑綠色、經(jīng)濟、環(huán)保，符合綠色化學(xué)的理念。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、1H NMR、13C NMR和HRMS確定，其中化合物10b的結(jié)構(gòu)還經(jīng)單晶X-射線衍射進行確證。
　　第四部分研究了通過一種簡單有效的多米諾反應(yīng)合成多取代茚并吡啶和氫化異喹啉化合物的方法，在此過程中原料β-羰基酰胺發(fā)生酰基C-C鍵的斷裂反應(yīng)。此方法通過將三種起始原料簡單混合然后在乙醇中反應(yīng)，選用氫氧化

4、鈉作為催化劑在微波輻射條件下進行。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、1H NMR、13C NMR和HRMS確定，其中化合物13h、15a和17a的結(jié)構(gòu)均經(jīng)單晶X-射線衍射予以確證。
　　第五部分介紹了通過β-羰基酰胺、丙二腈和戊二醛在弱堿三乙胺存在下，乙醇為溶劑中得到兩種取代氫化異喹啉化合物。首次報道了利用β-羰基酰胺C-N鍵的斷裂反應(yīng)來構(gòu)建氫化異喹啉衍生物骨架的方法。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、1H NMR、13C NMR和HRMS確定，其中化合物18c