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1、多組分反應(yīng)(MCRs)是一類能同時(shí)將三種或三種以上的反應(yīng)物通過(guò)一鍋法方式制備目標(biāo)化合物的有機(jī)合成方法。與傳統(tǒng)的逐步反應(yīng)和前體物后改性法相比,MCRs具有連續(xù)、簡(jiǎn)便和高效等優(yōu)點(diǎn)。利用一鍋法 MCRs,本論文設(shè)計(jì)并合成了一系列具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)性能的高分子探針并研究了這些高分子熒光納米顆粒(FNPs)在細(xì)胞成像中的應(yīng)用。這些AIE高分子探針有望克服無(wú)機(jī)熒光納米顆粒如量子點(diǎn)的毒性問(wèn)題以及常規(guī)有機(jī)熒光分子的聚集熒光淬滅現(xiàn)象(ACQ)。本
2、論文的具體研究?jī)?nèi)容如下:
1.基于常規(guī)mercaptoacetic acid locking imine(MALI)反應(yīng),通過(guò)室溫反應(yīng)12小時(shí),醛基化的AIE染料(CHO-An-CHO)通過(guò)巰基乙酸(MTA)作為“鎖”共價(jià)結(jié)合氨基化的PEG(PEG-PABA)即可獲得PEG-PABA-An-CHO高分子。此法合成的PEG-PABA-An-CHO高分子具有兩親性,能夠在水中通過(guò)自組裝形成PEG-PABA-An-CHO FNPs且
3、呈現(xiàn)出很強(qiáng)的黃色熒光和良好的分散性。此外,獲得的PEG-PABA-An-CHO FNPs通過(guò)與HeLa細(xì)胞培養(yǎng)發(fā)現(xiàn),此AIE熒光納米顆粒展現(xiàn)出令人滿意的生物相容性和生物成像性能,具有良好的生物應(yīng)用潛能。
2.基于動(dòng)態(tài)苯硼酸酯鍵30分鐘快速制備枝化和可降解的AIE有機(jī)熒光納米微粒,即高度枝化的聚酯H40,苯硼酸化的AIE染料和PEG基于簡(jiǎn)單的“一鍋”法形成具有動(dòng)態(tài)苯硼酸酯鍵的枝化大分子H40-star-mPEG-PhB(OH)2
4、。得益于H40的枝化結(jié)構(gòu)和AIE特性,獲得的高分子能夠自組裝形成粒徑分布均勻的納米顆粒,且發(fā)射很強(qiáng)的橙紅色熒光和具有良好的耐光性,生物相容性。另一方面,由于H40的引入,H40-star-mPEG-PhB(OH)2 FNPs具有良好的生物成像性能且形成的苯硼酸酯鍵具有響應(yīng)性。此外,這項(xiàng)工作將為制備新型AIE FNPs用于癌癥治療開辟了新方法。
3.基于微波輔助的Kabachnik-Fields(KF)反應(yīng)超快制備AIE有機(jī)熒光
5、納米探針。實(shí)驗(yàn)在外界條件下,通過(guò)微波輔助,無(wú)催化劑,無(wú)溶劑反應(yīng)2分鐘即得到mPEG-CHO-Phe-NH2-DEP。獲得的mPEG-CHO-Phe-NH2-DEP顯示兩親性質(zhì)且易于自組裝形成mPEG-CHO-Phe-NH2-DEP FNPs,展現(xiàn)出高水分散性和優(yōu)良的光學(xué)性質(zhì)。生物學(xué)評(píng)價(jià)結(jié)果表明mPEG-CHO-Phe-NH2-DEP FNPs顯示低毒性,是生物成像應(yīng)用的潛力股。此外,由于此法的快速,簡(jiǎn)單,原子經(jīng)濟(jì),更多功能性復(fù)雜AIE熒
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