氮雜芳烴季銨鹽參與的多組分反應(yīng)研究.pdf

1、芳香含氮雜環(huán)化合物可以與鹵代烷烴進(jìn)行烷基化反應(yīng)生成芳香含氮雜環(huán)季銨鹽，該季銨鹽在堿的作用下可以去質(zhì)子化形成芳烴氮葉立德。此葉立德可以與烯烴、炔烴以及親核試劑發(fā)生反應(yīng)生成不同種類(lèi)的含氮雜環(huán)化合物。大多數(shù)含氮雜環(huán)化合物（如多取代異喹啉衍生物或吡咯并異喹啉衍生物）均表現(xiàn)出生物活性，由于其重要的醫(yī)學(xué)價(jià)值，對(duì)其合成方法的研究具有重要意義。
　　 多組分反應(yīng)(MCRs)，即由3個(gè)或3個(gè)以上的起始原料一鍋煮反應(yīng)的合成方法，由于其過(guò)程簡(jiǎn)單，操作

2、簡(jiǎn)便、高效且具有較高的原子經(jīng)濟(jì)性而得到廣泛的研究，也為快速合成具有結(jié)構(gòu)多樣性和復(fù)雜性的雜環(huán)化合物提供了一個(gè)強(qiáng)有力的工具。為此，我們開(kāi)展了一系列氮雜芳烴季銨鹽如異喹啉季銨鹽、吡啶季銨鹽參與的多組分反應(yīng)合成雜環(huán)化合物的研究。
　　 1、由異喹啉、活潑鹵代亞甲基化合物在乙醇中現(xiàn)場(chǎng)制備異喹啉季銨鹽，再與芳香醛，1,3-二羰基化合物進(jìn)行反應(yīng)，合成了一系列C-4取代的異喹啉衍生物。所有產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)都通過(guò)IR、NMR、LC-MS等方法的鑒定，并

3、用單晶衍射方法測(cè)定了其中兩個(gè)化合物的分子結(jié)構(gòu)。
　　 2、通過(guò)“一鍋煮”兩步串聯(lián)反應(yīng)，我們合成了一系列吡咯[2，1-a]并異喹啉及二氫吡咯并異喹啉、四氫吡咯并異喹啉衍生物。由異喹啉、鹵代亞甲基衍生物、芳香醛、氰乙酰胺在乙醇溶劑中以三乙胺為堿性催化劑進(jìn)行反應(yīng)，生成四氫吡咯并異喹啉。而二氫吡咯及吡咯并異喹啉衍生物可以通過(guò)控制氧化劑的量成為反應(yīng)的主要產(chǎn)物。此反應(yīng)的關(guān)鍵步驟是異喹啉氮葉立德與烯烴進(jìn)行的1，3-偶極環(huán)加成反應(yīng)。所有的化合物

4、也都經(jīng)過(guò)了IR、NMR、LC-MS等方法的鑒定，并用單晶衍射方法測(cè)定了其中五個(gè)化合物的分子結(jié)構(gòu)。
　　 3、通過(guò)吡啶、鹵代乙酸酯、芳香醛、1，3-環(huán)己二酮、5，5-二甲基-1，3-環(huán)己二酮或4-羥基香豆素在乙腈中以1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)為催化劑的多組分反應(yīng)得到一系列未經(jīng)報(bào)道的反-2，3-二氫呋喃衍生物。所有化合物的結(jié)構(gòu)都經(jīng)過(guò)了IR、NMR、LC-MS的確證，并用單晶衍射方法測(cè)定了其中四個(gè)化合物的分子結(jié)