新型喹啉衍生物的合成、發(fā)光性能及與DNA相互作用的研究.pdf

1、喹啉衍生物具有抗高血壓、抗抑郁、抗過敏、抗瘧疾、抗腫瘤和抗癌等作用；近年來喹啉衍生物還用于治療艾滋病。許多有機(jī)小分子如喹啉衍生物等與DNA的相互作用已成為人們研究的熱點。本文綜述了喹啉衍生物的合成及有機(jī)小分子與.DNA作用的研究進(jìn)展。以調(diào)研的文獻(xiàn)為基礎(chǔ)，選擇芳香喹啉環(huán)平面為母核，分別在喹啉環(huán)母核上引入不同的取代基團(tuán)，設(shè)計和合成了三個系列化合物。對合成的化合物進(jìn)行了發(fā)光性能和DNA結(jié)合活性的探索。論文包含四章節(jié)。
　　 （1）第一

2、章綜述了喹啉衍生物的合成和小分子與DNA之間的相互作用的最近進(jìn)展進(jìn)行。
　　 （2）第二章合成了11個苯并氧雜卓喹啉酮衍生物（6a-6k）和進(jìn)行了發(fā)生性能測試，首先以鄰硝基苯甲醛（1）為起始原料，經(jīng)硝基的選擇性還原、Friedlander縮合反應(yīng)、NBS溴代合成中間體（4），再分別與11種不同的取代苯酚類試劑經(jīng)Williamson SN2親核取代反應(yīng)合成化合物4a-4k，然后水解成相應(yīng)的羧酸5a-5k，最后以PPA為催化劑關(guān)環(huán)合

3、成了11個苯并氧雜卓喹啉酮衍生物（6a-6k）：對部分化合物在有機(jī)溶劑中和摻雜在有機(jī)玻璃膜中（PMMA膜）的光譜性能進(jìn)行了初步研究。結(jié)果表明：在有機(jī)溶劑中，化合物6a能發(fā)射紫光；在高分子膜中可通過改變其濃度來使其發(fā)射紫光或三色光（紫、綠、藍(lán)），這一結(jié)果表明在高分子膜中這些化合物（6a-6k）具有潛在的三色光材料價值。
　　 （3）第三章以2-溴甲基-3-喹啉酸乙酯和N-烷基苯胺衍生物為原料，通過Williamson反應(yīng)合成10個

4、2-（N-烷基，N-基）胺甲基-3-喹啉酸乙酯衍生物，利用紫外光譜滴定法對這些化合物與ct-DNA相互作用進(jìn)行初步的研究。結(jié)果表明：化合物5C、5D和5E與ct-DNA有較好的作用，化合物5C與ct-DNA的減色效應(yīng)為45％，結(jié)合常數(shù)為2.17×103M-1；化合物5D與ct-DNA的作用其增色效應(yīng)達(dá)85％，結(jié)合常數(shù)為1.72×103 M-1；化合物5E與DNA的作用最強(qiáng)，結(jié)合常數(shù)為9.10×103 M-1。
　　 （4）第四章

5、以不同取代基的鄰氨基苯甲醛和丙酮基葡萄糖苷為原料，通過Friedlander反應(yīng)合成了5個β-葡萄苷喹啉衍生物，并利用紫外光譜和熒光光譜對這些化合物與CT-DNA的相互作用進(jìn)行了初步研究。熒光光譜滴定研究結(jié)果表明：化合物3a與CT-DNA的作用最好，其增色效應(yīng)達(dá)到了266.7％，結(jié)合常數(shù)為4.166×103 M-1，其它化合物與CT-DNA的作用一般，增色或減色效應(yīng)都約10％。
　　 所合成的目標(biāo)化合物均通過MS，IR，1H N