有機催化的Michael加成反應(yīng)研究及CuI-氨基酸催化體系在合成多取代呋喃化合物中的應(yīng)用研究.pdf

1、本論文主要分成三部分：第一部分是有機催化的醛對三取代硝基烯的Michael力口成反應(yīng)在合成多取代哌啶和四氫吡喃化合物中的應(yīng)用；第二部分是有機催化的雙Michael加成串聯(lián)反應(yīng)在合成多取代環(huán)己烷化合物中的應(yīng)用研究；第三部分是CuI/氨基酸催化體系在合成多取代呋喃化合物中的應(yīng)用研究。
　　在論文的第一部分，我們發(fā)展了水相中有機催化的醛對三取代硝基烯的Michael加成反應(yīng)，一步以優(yōu)秀的對映選擇性得到含有連續(xù)四個手性中心的多取代的哌啶和

2、四氫吡喃。含有豐富官能團產(chǎn)物可以方便地進一步轉(zhuǎn)化為一些生物活性分子。重要的是我們的研究表明三取代硝基烯同樣是合適的Michael加成受體，我們認(rèn)為這是由于分子內(nèi)的氫鍵活化了相應(yīng)的硝基而使反應(yīng)能得以順利進行。
　　在論文的第二部分，我們發(fā)展了一種有機催化的雙Michael加成串聯(lián)反應(yīng)用于合成多取代的手性環(huán)己烷的方法。我們選取易制備的含有缺電子烯Michael加成受體的醛和α，β-不飽醛為起始原料，歷經(jīng)分子間和分子內(nèi)的兩次Michae

3、l加成串聯(lián)，以較好的收率，優(yōu)秀的對映選擇性和非對映選擇性的得到目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物中豐富的手性官能團，可以通過后續(xù)的轉(zhuǎn)化進一步得到更復(fù)雜有用的合成砌塊。
　　在論文的第三部分，我們研究了CuI/L-proline催化下的不同的烯基碘化物與端炔的偶聯(lián)環(huán)化串聯(lián)反應(yīng)，在比較溫和的條件下，方便快捷的一步合成了多取代的呋喃。該方法具有催化劑配體廉價易得、操作方便(一鍋法)、反應(yīng)條件相對溫和，收率好等優(yōu)點，不失為一種可供選擇的合成多取代呋喃類化