噁嗪類衍生物的合成及其在陽離子熒光探針中的應用.pdf

1、熒光分子探針具有高靈敏度、原位檢測、選擇性好、成本低、易操作等眾多優(yōu)點,己廣泛應用于陽離子、陰離子、氨基酸、核酸、蛋白質(zhì)等方面的檢測。噁嗪類染料具有高的摩爾吸光系數(shù)、長波長激發(fā)和發(fā)射、水溶性好、低細胞毒性、良好的膜透性等優(yōu)點。因此,噁嗪類染料適合用于熒光分子探針的研究。
　　 本論文以設計集近紅外發(fā)射、全水溶、生物相容性好等特性于一體的熒光探針為目標,合成了三個基于噁嗪類染料的陽離子熒光探針(探針5,9,14)。
　　

2、探針5(氯化3-(10-氮雜-1,4-二氧-7,13-二硫-15-冠-5-醚-10-基)-7-(二乙基胺基)吩噁嗪鹽)是一個以吩噁嗪為發(fā)色團,硫雜冠醚環(huán)為配體的汞離子探針。探針的最佳激發(fā)波長在590 nm,最大熒光發(fā)射波長為695nm,在近紅外區(qū)域。它是可以在純的水溶液中高選擇性地檢測汞離子的比例檢測型(紫光可見光譜)和熒光猝滅型的探針,在水溶液中的檢測限為50×10-6 M。
　　 探針9(氯化3-(二乙基胺基)-7-(二(2

3、-吡啶基甲基)胺基)吩噁嗪鹽)也是以吩噁嗪為發(fā)色團,N,N-二(2-吡啶基甲基)苯胺為配體的銅離子探針。探針的最佳激發(fā)波長為560 nm,最大熒光發(fā)射波長為673 nm,也在近紅外區(qū)域。它同樣是可以在純的水溶液中高選擇性地檢測銅離子的熒光猝滅型的探針,并通過理論計算解釋了熒光猝滅機理。探針在水溶液中的檢測限為5×10-6 M,細胞實驗表明探針9具有良好的細胞膜透性,可以在細胞中指示銅離子濃度的變化。
　　 探針14(氯化5-(2

4、-(雙(2-吡啶甲基)氨基)乙基)氨基)-9-(乙氨基)-10-甲基苯并[a]噁嗪鹽)是以苯并噁嗪為發(fā)色團,N,N-二(2-吡啶基甲基)乙二胺為配體的鋅離子探針。探針的最佳激發(fā)波長是579 nm,最大熒光發(fā)射峰為653 nm,同樣在近紅外區(qū)域。探針14在 pH=6.5-7.7范圍內(nèi)可以正常工作,在pH=7.4的PBS緩沖溶液中高選擇性地檢測鋅離子的熒光增強型的探針檢測限可以達到1.5×10-6 M。MTT細胞毒性實驗表明探針14是低細胞