含雜環(huán)基的噁二嗪類(lèi)衍生物的合成及活性研究.pdf

1、雜環(huán)類(lèi)殺蟲(chóng)劑中，噁二嗪類(lèi)化合物以結(jié)構(gòu)新穎，作用機(jī)理獨(dú)特，對(duì)幾乎所有的鱗翅目害蟲(chóng)都有效等優(yōu)點(diǎn)成為農(nóng)藥開(kāi)發(fā)中的一顆新星。而噁二嗪類(lèi)化合物中對(duì)1,3,4-噁二嗪類(lèi)化合物環(huán)的報(bào)道相對(duì)較少。1,3,4-噁二嗪環(huán)具有殺蟲(chóng)、殺菌、除草、抗癌等普遍的生物活性。在農(nóng)藥領(lǐng)域，已經(jīng)成功開(kāi)發(fā)出的商品藥有茚蟲(chóng)威(Indoxacarb)，它具有作用機(jī)制獨(dú)特，對(duì)非靶標(biāo)生物安全等特點(diǎn)。
　　為了研發(fā)高活性、安全、經(jīng)濟(jì)、友好的藥物，本文以茚蟲(chóng)威為先導(dǎo)化合物，保留1

2、,3,4-噁二嗪結(jié)構(gòu)不變，將氨基甲酸酯部分換成含不同取代的噻二唑環(huán)或噁二唑環(huán)化合物。兩個(gè)系列目標(biāo)化合物均通過(guò)IR、1H NMR、13C NMR、MS表征。
　　生物活性測(cè)試方面，采用離體生長(zhǎng)速率法，分別測(cè)試了兩個(gè)系列目標(biāo)化合物對(duì)小麥赤霉病菌、黃瓜灰霉病菌、茄子黃萎病菌、水稻紋枯病菌和柑橘潰瘍病菌五個(gè)菌的抑菌活性。
　　初步真菌活性篩選結(jié)果表明，部分化合物在50μg/mL濃度下，化合物7-氯-2-(5-(4-異丙基苯基)-1,

3、3,4-噁二唑-2-基)-2,5-二氫茚并［1,2-e］［1,3,4］噁二嗪-4a(3H)-羧酸甲酯、2-(5-(叔丁基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-7-氯-2,5-二氫茚并［1,2-e］［1,3,4］噁二嗪-4a(3H)-羧酸甲酯對(duì)黃瓜灰霉病菌的抑制率可以達(dá)到60％以上。
　　初步細(xì)菌活性篩選結(jié)果表明，在濃度為200μg/mL時(shí)，部分化合物對(duì)水稻白葉枯病菌有良好的抑制率。其中化合物2-(5-(溴甲基)-1,3,4-噁二唑-2

4、-基)-7-氯-2,5-二氫茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪基-4a(3H)-羧酸甲酯對(duì)水稻白葉枯的抑制率大于91.75%，高于對(duì)照藥葉枯唑(72.12±0.65%)。在質(zhì)量濃度為100μg/mL時(shí)，化合物2-(5-(溴甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-7-氯-2,5-二氫茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪基-4a(3H)-羧酸甲酯的抑制率為89.76%，高于對(duì)照藥葉枯唑(53.72%)。化合物7-氯-2-(5-(2-氯吡

5、啶-3-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-2,5-二氫茚并［1,2-e][1,3,4]噁二嗪基-4a(3H)-羧酸甲酯、7-氯-2-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-2,5-二氫茚并［1,2-e][1,3,4]噁二嗪基-4a(3H)-羧酸甲酯、7-氯-2-(5-(吡啶-2-基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-2,5-二氫茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪基-4a(3H)-羧酸甲酯對(duì)水稻白葉枯的抑制率也達(dá)到46%,與對(duì)照藥葉

6、枯唑(53.72%)接近。
　　對(duì)于柑橘潰瘍病菌,在質(zhì)量濃度為200μg/mL時(shí),化合物7-氯-2-(5-(4-異丙基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-2,5-二氫茚并［1,2-e］［1,3,4］噁二嗪-4a(3H)-羧酸甲酯、7-氯-2-(5-(氯甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-2,5-二氫茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪基-4a(3H)-羧酸甲酯、2-(5-(溴甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-7-氯-2,