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文檔簡介
1、經(jīng)過修飾的嘌呤堿基及其類似物如苯并咪唑等在生物學(xué)、醫(yī)學(xué)等方面具有重要的應(yīng)用前景,是公認(rèn)的一類最具有抗病毒活性的潛在藥物,因此對嘌呤堿基及其類似物進(jìn)行修飾成為科研工作者合成研究的熱點(diǎn)。核苷類化合物在疾病治療和生理代謝方面發(fā)揮著重要作用,特別是嘌呤-8-酮類化合物在DNA復(fù)制、癌變以及衰老方面具有重要的生物學(xué)意義,據(jù)報(bào)道白血病人血液中8-氧鳥苷的含量就要比正常人的高,同時(shí)也有報(bào)道烷基取代的8-氧腺苷在藥物和病理方面具有重要的生物活性和開發(fā)價(jià)
2、值。
到目前為止,合成嘌呤-8-酮類化合物的方法主要有以下三種:一是通過在嘌呤8-位引入雜原子,再對其進(jìn)行氧化;二是通過金屬催化的關(guān)環(huán)反應(yīng);三是通過嘌呤的季銨鹽進(jìn)行氧化。以上合成方法大多具有一定的局限性,例如所需要的反應(yīng)步驟較多,產(chǎn)率較低,底物擴(kuò)展性不高,后處理復(fù)雜等,因此開發(fā)出一種新的合成嘌呤-8-酮類化合物的方法具有很好的方法學(xué)意義。
我們首次報(bào)道了通過銅催化的嘌呤8-位C-H鍵的氧化一鍋合成7,9-二烷
3、基嘌呤-8-酮類化合物的方法,減少了反應(yīng)步驟,提高了產(chǎn)物收率,大大的擴(kuò)展了底物范圍,為嘌呤類化合物的修飾提供了新的思路,所合成的化合物大多為新化合物,豐富了嘌呤核苷類化合物的種類。我們還將此反應(yīng)體系應(yīng)用到苯并咪唑類化合物,同樣收到了良好的效果,合成了一系列1,3-二烷基-苯并咪唑-2-酮類化合物。該體系具有很好的反應(yīng)適用性,為合成雙取代的脲類化合物提供了新的路線,具有廣泛的應(yīng)用前景。
本文報(bào)道的所有目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)均經(jīng)過了
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