乙酰丙酸合成5-氨基乙酰丙酸路線的優(yōu)化研究.pdf

1、5-氨基乙酰丙酸作為生物體內(nèi)四氫吡咯和卟啉合成的前體,廣泛存在于自然界中。在農(nóng)業(yè)和醫(yī)學(xué)上有著多方面的應(yīng)用,不僅是一種無毒、無公害、在環(huán)境中易降解無存留的綠色農(nóng)用化學(xué)品,還在醫(yī)學(xué)上作為新型光動力治療藥物,是繼手術(shù)、放療、藥物治療之外的第四種日漸成熟的治療方法。
　　 本文對以乙酰丙酸為原料合成5-氨基乙酰丙酸的過程進(jìn)行了研究,該過程包括溴化、氨化和酸解三個過程,本文重點(diǎn)對后兩個過程優(yōu)化進(jìn)行研究。在溴化過程的優(yōu)化中,通過添加碳酸氫鈉

2、來降低溴化氫的含量,從而提高5-溴乙酰丙酸甲酯的選擇性。在氨化過程中,溴化反應(yīng)的產(chǎn)物5-溴乙酰丙酸甲酯和二甲酰氨基鈉發(fā)生SN2的親核加成反應(yīng)得到5-(N,N-二甲酰胺)乙酰丙酸甲酯。并通過核磁共振氫譜、核磁共振碳譜、紅外吸收光譜和元素分析對其進(jìn)行表征。本文考察了原料配比、溶劑種類及用量和反應(yīng)時間對5-(N,N-二甲酰胺)乙酰丙酸甲酯合成工藝的影響,結(jié)果表明,原料配比n(5-溴乙酰丙酸甲酯):n(二甲酰氨基鈉)為1:1,溶劑用量是20ml

3、／0.01molMBL,反應(yīng)溫度為25℃,反應(yīng)時間是2h為合成5-(N,N-二甲酰胺)乙酰丙酸甲酯的較佳工藝條件,產(chǎn)率為95.21％。在酸解過程中,5-(N,N-二甲酰胺)乙酰丙酸甲酯發(fā)生酸解反應(yīng)生成5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽,本文通過核磁共振氫譜、核磁共振碳譜、紅外吸收光譜和紫外吸收光譜對5-氨基乙酰丙酸進(jìn)行表征?？疾炝巳軇?、PH值、氧氣和反應(yīng)溫度等因素對反應(yīng)的影響,結(jié)果表明,使用甲醇作為溶劑、空氣環(huán)境是厭氧、PH值為1,反應(yīng)溫度為10℃