[1,2]-Wittig重排反應的研究及應用.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、[1,2]-Wittig重排反應是個經典的碳負離子重排反應,它的機理是自由基反應過程,涉及碳碳鍵的斷裂-重組。[1,2]-Wittig重排反應是通過形成新的C—C鍵來制備醇的非常有用的方法。該反應在化學鍵形成或者斷裂過程中具有獨特的高立體選擇性和高效性,因此廣泛應用于有機合成和藥物中間體的合成,尤其是醇的合成。然而過去的幾十年里化學家們發(fā)現(xiàn)該反應對底物的要求是相當苛刻的,而且收率比較的低,因此非常有必要對該反應進行深入研究并加以改善。<

2、br>   本論文詳細綜述了近十幾年來[1,2]-Wittig重排反應的最新進展后,提出了論文研究的課題,以[1,2]-Wittig重排反應和選擇性硅烷化反應為重點展開了相關的研究工作。
   本文中使用3,4-二氫-2H-吡喃作為醇的保護基得到四氫吡喃縮醛化合物并作為[1,2]-Wittig重排反應的基本骨架構建新型的叔醇。我們發(fā)現(xiàn)在三甲基氯硅烷存在下可引起[1,4]-σ重排反應和[1,2]-Wittig重排反應的競爭,反應

3、得到了兩種主要產物。
   [1,2]-Wittig重排反應的一個主要缺陷是收率低,所以發(fā)展新的策略十分必要?;卩徫换罨囂岣咧嘏判实乃枷?我們利用廉價的水楊醛經過一系列的反應得到了1,4-二醇,該過程中每一步的收率都是很理想的,其中[1,2]-Wittig重排反應的收率為92%以上,其衍生物收率也是比較理想。
   盡管[1,2]-Wittig重排反應在不對稱合成中有著特殊的應用價值,但是到現(xiàn)在為止人們還沒有把這個

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