N-2-脫氧-α-D-葡萄糖脲類化合物的合成及生物活性研究.pdf

1、氨基葡萄糖是生物體內(nèi)的可適性分子，幾乎參與生命體內(nèi)的所有生物過程，是一種重要的生物活性物質(zhì)。研究表明氨基葡萄糖在殺滅腫瘤細胞和抗菌方面有一定的促進作用。同時，氨基葡萄糖具有良好的水溶性、低毒、易分解等優(yōu)點，通過氨基葡萄糖修飾先導化合物能夠延長藥物作用時間，增強藥效和降低毒性。因此氨基葡萄糖是當前修飾藥物先導物的重要原料之一。脲類化合物結(jié)構(gòu)多樣，種類眾多，具有多種生物活性，在醫(yī)藥和農(nóng)藥領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。以氨基葡萄糖為原料對先導物進行修飾合

2、成的脲類化合物在抗病毒、抗腫瘤等方面具有獨特的藥理活性。
　　本文首先以D-氨基葡萄糖鹽酸鹽為原料，在乙酸酐的作用下合成1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-氨基葡萄糖，并以質(zhì)譜、1H NMR及13C NMR檢測手段對合成樣品的結(jié)構(gòu)進行了確證。然后，以1,3,4,6-四-O-乙?；?α-D-氨基葡萄糖為底物與三光氣在四氫呋喃中反應(yīng)形成相對應(yīng)的異氰酸酯，再與氨基吡啶反應(yīng)，得到了四個新型N-(1,3,4,6-四-O-乙?；?-α-D

3、-葡萄糖脲類化合物，并考察了原料配比、溫度等因素對于反應(yīng)收率的影響，確定了合成工藝的最佳條件。隨后，本文再用甲醇鈉/甲醇將N-(1,3,4,6-四-O-乙酰基)-α-D-葡萄糖脲上的乙?；猓玫搅怂姆NN-2-脫氧-α-D-葡萄糖脲，并考察了甲醇鈉的用量和后處理等因素對收率的影響。通過質(zhì)譜、紅外、紫外、元素分析、1H NMR及13C NMR等檢測手段對8種新型糖脲進行了結(jié)構(gòu)確證。實驗結(jié)果表明該合成方法具有簡便、高效的特點，且目標產(chǎn)物均