新型尾式三苯基咪唑基卟啉化合物的合成與表征.pdf

1、卟啉與咪唑衍生物分別廣泛地應(yīng)用于制備各種光電材料。文獻(xiàn)報道有關(guān)卟啉化合物的熒光量子產(chǎn)率不太高而且在應(yīng)用過程中存在自聚現(xiàn)象,而咪唑衍生物有較高的熒光量子產(chǎn)率。如果能將咪唑衍生物通過共價化學(xué)鍵連接到卟啉的中位碳上,不僅有可能改善卟啉分子的光電性能,而且有可能防止卟啉分子的自聚。
　　在這種情況下,本論文合成了三種芳基咪唑尾式卟啉,并研究了其部分光學(xué)性能。主要研究內(nèi)容包括以下幾方面:
　　(1)簡單介紹了有關(guān)卟啉化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)

2、及合成方法,重點介紹了尾式卟啉的合成與應(yīng)用。
　　(2)采用Alder-Longo法和Willamson醚合成法制備出尾式卟啉化合物的兩種前體:5-對-(4-溴丁氧基)苯基-10,15,20-三苯基卟啉(BrBPTPP)和5,10,15,20-四-(4-溴丁氧基)苯基-5,10,15,20-四苯基卟啉(TBrBPTPP);用 BrBPTPP和TBrBPTPP分別與咪唑衍生物反應(yīng),制備出了三種尾式卟啉化合物:5-對-{4-[1-(2

3、,4,5-三苯基)咪唑基]丁氧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉(Tri-Ph-ImBPTPP)、5-對-{4-[4-(2,5-二苯基咪唑基)苯氧基]丁氧基}苯基-10,15,20-三苯基卟啉(HO-Tri-Ph-ImBPTPP)和5,10,15,20-四-{4-[1-(2,4,5-三苯基)咪唑基]丁氧基}苯基-5,10,15,20-四苯基卟啉(Tetra-Tri-Ph-ImBPTPP)。探索了第四種尾式卟啉化合物:5,10,15,2

4、0-四-{4-[4-(2,5-二苯基咪唑基)苯氧基]丁氧基}苯基-5,10,15,20-四苯基卟啉(Tetra-HO-Tri-Ph-ImBPTPP)的合成。
　　(3)采用紅外光譜、核磁共振譜及質(zhì)譜對三種尾式卟啉化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。
　　(4)采用紫外和熒光光譜對三種尾式卟啉化合物的光譜性質(zhì)進(jìn)行了詳細(xì)地研究。紫外和熒光光譜均以TPP為參照,紫外光譜數(shù)據(jù)顯示Tri-Ph-ImBPTPP和HO-Tri-Ph-ImBPTPP的