脫羧反應_第1頁
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1、1脫酸反應脫酸反應羧酸分子脫去羧基(一COOH)放出二氧化碳的反應叫脫羧反應:RCOOH→RHCO?脫羧反應是有機化學的一類重要反應,隨著研究的不斷深入對不同脫羧反應的機理與調控途徑有了更細微的了解脫羧反應的應用也越來越廣,現(xiàn)已廣泛地應用于化工、生物、醫(yī)藥、食品等領域。脫羧反應之所以能夠發(fā)生是由其分子結構決定的。一般情況下羧酸中的羧基較為穩(wěn)定不易發(fā)生脫羧反應但在特殊條件下羧酸能脫去羧基(失去二氧化碳)而生成烴。一、從分子結構來分析脫羧反

2、應為什么能夠發(fā)生一、從分子結構來分析脫羧反應為什么能夠發(fā)生在羧酸分子中,羧基中的碳原子是SP2雜化的,它的三個SP2雜化軌道分別與烴基及兩個氧原子形成三個σ鍵,這三個σ鍵同在一個平面上,碳原子剩下的一個P電子與氧原子的一個P電子形成了羰基()中的π鍵,羧基中的一OH的氧上有一對孤電子,可與羰基上的π鍵形成P一π共軛體系。羧基的結構羧基負離子的結構由于P一π共軛效應,OH的氧原子的電子云向羰基移動,增強了0一H鍵的極性,有利于氫原子的離解

3、,使羧酸比醇酸性強。3反應速率決定于慢的第一步。如果羧酸的α一碳上連有鹵素、硝基、羰基、羧基等吸電子基團,生成的負離子中間體由于負電荷得到分散而趨于穩(wěn)定,脫羧反應便容易發(fā)生;如果羧酸的α一碳上連有供電子基團,負離子中間體便更不穩(wěn)定,脫羧反應更難發(fā)生。加堿可以促進羧酸電離,增大羧酸根離子濃度,因而可以增大脫羧反應速率,所以很多脫羧反應用堿作催化劑。2、游離基型反應歷程、游離基型反應歷程游離基型反應歷程的特點是:先通過一定方法產生羧酸根游離

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