2023年全國(guó)碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁(yè)
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1、螺環(huán)氧化吲哚特別是吡唑啉類螺環(huán)氧化吲哚廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物分子中。為有效合成該類化合物,化學(xué)家們發(fā)展了多種合成策略。如以靛紅為起始原料的Michael加成/環(huán)化反應(yīng),以及以3-烯基氧化吲哚為起始原料的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)等。盡管如此,發(fā)展新型的反應(yīng)模式來高效地合成此類化合物仍然是化學(xué)工作者們的一大研究興趣。
  近年來,1,2-二氮雜-1,3-丁二烯作為一類活性中間體被廣泛應(yīng)用于含氮雜環(huán)化合物的合成中。在當(dāng)量堿的作用下,α-鹵

2、代腙脫去鹵素可以產(chǎn)生該類活性中間體。在本論文中,利用堿促進(jìn)的環(huán)化策略,設(shè)計(jì)了原位產(chǎn)生的1,2-二氮雜-1,3-丁二烯與3-溴代氧化吲哚形式上的[4+1]環(huán)加成反應(yīng),合成了一系列多官能化的吡唑啉類螺環(huán)氧化吲哚。通過對(duì)堿及其當(dāng)量、溶劑、底物摩爾比等影響因素的考察,最終確定該形式上的[4+1]環(huán)加成反應(yīng)的最優(yōu)條件是:底物摩爾比(3-溴代氧化吲哚∶α-鹵代腙)=1∶1.5,碳酸銫(堿)3當(dāng)量,二氯甲烷(溶劑)3毫升,室溫?cái)嚢?小時(shí)。在確定了最佳

3、反應(yīng)條件后,考察了該反應(yīng)的底物適用范圍,發(fā)現(xiàn)3-溴代氧化吲哚苯環(huán)上取代基以及氮上保護(hù)基的電子效應(yīng)和空間位阻效應(yīng)均對(duì)該反應(yīng)的效率沒有較大的影響,最終以47-90%的分離收率得到相應(yīng)多官能化的吡唑啉類螺環(huán)氧化吲哚。與此同時(shí),還發(fā)展了以α-溴代酮、肼和3-溴代氧化吲哚為底物的三組分一鍋策略來合成該類螺環(huán)氧化吲哚,并以較好的分離收率(80-96%)得到相應(yīng)的目標(biāo)化合物。最后,通過核磁共振氫譜、碳譜、高分辨質(zhì)譜、熔點(diǎn)、紅外、X-射線單晶衍射等方法

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