線型聚苯乙烯支載手性噁唑烷酮的合成及其性能研究.pdf

1、利用手性助劑進(jìn)行不對(duì)稱合成是一種重要的不對(duì)稱合成方法，其中，嗯唑烷酮手性助劑是一種適用范圍最廣、最有效的手性輔助試劑，廣泛應(yīng)用于誘導(dǎo)不對(duì)稱α-烷基化反應(yīng)、ALdol 縮合反應(yīng)、Diels-Alder反應(yīng)和Michael加成等反應(yīng)中。 為了使反應(yīng)產(chǎn)物便于分離，手性助劑能夠回收重復(fù)使用，噁唑烷酮被支載在不溶的聚合物載體上，誘導(dǎo)多種不對(duì)稱反應(yīng)，取得了良好的效果?？扇苄跃酆衔镏лd合成不僅具有不溶聚合物支載的優(yōu)點(diǎn)，還具有經(jīng)典液均相反應(yīng)易于

2、檢測(cè)等特點(diǎn)。 考慮到線型聚苯乙烯(NCPS)支載手性助劑誘導(dǎo)不對(duì)稱反應(yīng)具有其它可溶性聚合物不可比擬的優(yōu)勢(shì)，同時(shí)未見任何聚合物支載(4S)- (4- (4- (4-乙烯基芐氧基)芐氧基)芐基)-1，3嗯唑烷酮的報(bào)道，本論文設(shè)計(jì)合成了NCPS支載的(4S)-(4- (4- (4-乙烯基芐氧基)芐氧基)芐基)-1，3 噁唑烷酮，并對(duì)其性能進(jìn)行了研究。 第一部分：文獻(xiàn)綜述概述了噁唑烷酮的合成、應(yīng)用以及聚合物支載的嗯唑烷酮的使用研

3、究，對(duì)近幾年可溶性聚合物發(fā)展概況和線型聚苯乙烯支載試劑、催化劑及應(yīng)用作了簡(jiǎn)要綜述，最后提出了本論文設(shè)計(jì)思路，利用線型聚苯乙烯作為可溶性聚合物載體的優(yōu)勢(shì)，制備線型聚苯乙烯支載的手性噁唑烷酮，并對(duì)其性能進(jìn)行了研究。 第二部分：手性噁唑烷酮單體的合成研究通過對(duì)合成路線的探索和對(duì)反應(yīng)條件的優(yōu)化，以L-酪氨酸為手性原料，用兩種不同的方法合成了手性嗯唑烷酮單體(4S)- (4- (4- (4-乙烯基芐氧基)芐氧基)芐基)-1，3 噁唑烷酮，

4、產(chǎn)物均用IR、<'1>H-NMR、<'13>C-NMR等方法進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，波譜解析結(jié)果與化合物結(jié)構(gòu)相符合。 第三部分：NCPS 支載手性噁唑烷酮的合成及性能研究通過對(duì)合成路線的探索和對(duì)反應(yīng)條件的優(yōu)化，用兩種方法制備了NCPS支載的(4S)-(4-(4-(4-乙烯基芐氧基)芐氧基)芐基)-1，3噁唑烷酮，并用IR、<'1>H-NMR、<'13>C-NMR等方法進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，波譜解析結(jié)果與化合物結(jié)構(gòu)相符合。 為了研究不同