具有多種生物活性的呋喃類物質的合成方法研究.pdf

1、五元雜環(huán)結構是許多生物活性物質的重要官能團，呋喃雜環(huán)在這方面的表現(xiàn)尤其突出，呋喃雜環(huán)是各種藥物中的常見官能團甚至是母核，例如:具有鎮(zhèn)痛抗炎作用的κ-阿片受體激動劑Salvadoran B，β-內酰胺類抗生素的三代頭孢類藥物頭孢呋噻等。
　　α-鹵代酮與β-二羰基化合物在堿性條件下合成各類呋喃類似物是最常見的合成方法。但是學術界對于這個反應的取代位點一直都有爭議，于是我們課題組針對這個問題做了以下工作：
　　1、該反應的化學選

2、擇性研究結果：a）有一些學者認為，其反應位點位于α-鹵代酮的鹵代碳上，發(fā)生SN2取代反應形成三羰基化合物。得到的產(chǎn)物經(jīng)Paal-Knorr反應得到呋喃。b）還有一些學者認為，其反應位點在α-鹵代酮的羰基碳上，首先發(fā)生羥醛縮合反應，再經(jīng)過分子內烷基化形成二氫呋喃，該中間體很容易脫水形成呋喃，這也就是Feist-Bénary反應。
　　2、發(fā)現(xiàn)了選擇性合成三羰基化合物或二氫呋喃的方法。
　　3、我們發(fā)現(xiàn)一種新的反應條件：α-鹵代