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文檔簡介
1、苯并呋喃類、苯并二氧六環(huán)類新木脂素是一類天然有機化合物,具有抗氧化、抗腫瘤、抗病毒、消炎、殺菌等優(yōu)良生物活性,對藥物的開發(fā)有著重要意義。Mannich堿是存在于自然界中的一類含氮有機化合物,具有抗腫瘤、消炎、殺菌、降血壓和鎮(zhèn)痛等廣泛的藥理活性,是中草藥中的有效成分之一。因此,通過化學方法合成一系列生物活性良好的苯并呋喃類和苯并二氧六環(huán)類新木脂素,并對其進行Mannich堿修飾,以期得到更多具有潛在生理活性的化合物。
本論文
2、開展了苯并呋喃與苯并二氧六環(huán)類新木脂素及其Mannich堿衍生物的合成研究:
1、以3,4-二羥基苯丙烯酸(咖啡酸)為原料,經(jīng)酯化、仿生氧化偶聯(lián)反應步驟得到重要中間體化合物2-(3',4'-二羥基苯基)-3-甲氧羰基-5-甲氧羰基乙烯基-7-羥基-2,3-二氫苯并呋喃(1)和化合物2-(3',4'-二羥基苯基)-3-甲氧羰基-6-甲氧羰基乙烯基-2,3-二氫-1,4-苯并二氧六環(huán)(2),然后經(jīng)乙?;DQ氧化脫氫、Pd/
3、C催化氫化、氫化鋁鋰還原、堿性條件下脫乙?;确磻?,合成了一系列苯并呋喃及苯并二氧六環(huán)類新木脂素4~7、8~16。
2、以異丁香酚為原料,經(jīng)仿生氧化偶聯(lián)反應一步合成活性天然苯并二氫呋喃新木脂素licarin A(17),然后,在酸性條件下,乙醇或甲醇體系中,licarin A與甲醛、二級胺發(fā)生Mannich堿縮合反應,合成了7個未見文獻報道的licarinAMannich堿衍生物18~24。
3、采用MTT法
4、對所合成的部分化合物進行了生物活性測試。結(jié)果表明,化合物1、8、9對白血病細胞(HL-60)、肺癌細胞(A-549)、乳腺癌細胞(MCF-7)、結(jié)腸癌細胞(SW-480)、肝癌細胞(SMMC-7721)有明顯的體外生長抑制活性;化合物10對白血病細胞(HL-60)、肺癌細胞(A-549)、乳腺癌細胞(MCF-7)及肝癌細胞(SMMC-7721)有良好的體外生長抑制活性。
4、本文合成了苯并呋喃類與苯并二氧六環(huán)類新木脂素化合
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