化學調控Huisgen環(huán)化的合成方法學及其機理研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、1,2,3-三氮唑化合物是一類重要的雜環(huán)化合物,因其獨特的生物活性,被普遍用于多肽、DNA及糖的結構修飾中。Huisgen反應是制備1,2,3-三氮唑類化合物的主要方法。傳統(tǒng)熱促進的1,3-偶極加成反應通常存在反應時間長和區(qū)域選擇性差等不足。2002年首次報道了銅催化的疊氮對炔的環(huán)加成(CuAAC)反應。近年,隨著氮雜卡賓化學的發(fā)展,Cu-NHC絡合物也被應用于催化疊氮化合物與末端炔烴的環(huán)合加成反應。雖然此類CuAAC反應對于末端炔烴參

2、與的反應有良好的結果,但對于非對稱的內部炔烴,其反應性能和區(qū)域選擇性控制依然面臨較大的挑戰(zhàn)。
  我們對新型Cu-NHC絡合物催化的非對稱內部炔烴的Huisgen反應進行了深入的探索。設計了一系列基于手性炔丙胺的帶有疊氮取代的炔類底物,較為系統(tǒng)地考查了它們在微波輔助反應和氮雜卡賓-銅催化兩種條件下的反應性能。
  研究結果表明確實能夠利用上述兩種不同的條件對反應的區(qū)域選擇性實現(xiàn)調控:在微波照射下,發(fā)生分子內環(huán)化加成反應,生成

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