以D-甘露醇為原料的新型氮雜糖的合成研究.pdf

1、本文先對氮雜糖的種類、合成方法中引入氮源的方法和形成雜環(huán)的方法進(jìn)行了綜述,隨后以甘露醇為起始原料進(jìn)行了氮雜糖的合成研究,通過使用Herry反應(yīng)、Wittig反應(yīng)、Mannich反應(yīng)等,立體選擇性的合成了一系列氮雜糖化合物。取得的主要成果如下:
　　 一、以D-甘露醇化合物1為原料,且以干燥的丙酮作溶劑和反應(yīng)物在無水氯化鋅的催化下進(jìn)行反應(yīng),生成雙保護(hù)產(chǎn)物化合物2,接著用高碘酸鈉和少量飽和碳酸氫鈉溶液進(jìn)行鄰二元醇的氧化切斷,生成了甘

2、油醛產(chǎn)物化合物3,再與硝基甲烷發(fā)生Herry反應(yīng)生成硝基化合物4,然后依次經(jīng)過水解生成化合物5,接著在吡啶中與對甲基苯磺酰氯發(fā)生?；磻?yīng)生成化合物6,最后發(fā)生Mannich反應(yīng)生成六元氮雜糖產(chǎn)物化合物7、8、9。具體如圖所示()
　　 二、化合物6在TsOH作催化劑、無水丙酮作溶劑的條件下,與2,2-二甲氧基丙烷反應(yīng)生成化合物10,具體如圖所示()
　　 三、以D-甘露醇化合物1為原料,經(jīng)過丙酮保護(hù)得化合物2,氧化生成甘