嘧啶硫酮-喹唑啉硫酮的C(2)-N(3)成環(huán)反應(yīng)研究.pdf

1、1893年，意大利化學(xué)家Biginelli首次報道在濃鹽酸催化下，利用苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素三組分“一鍋法”合成了3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮衍生物（DHPMs），這一合成法被稱為Biginelli反應(yīng)或Biginelli縮合。自Biginelli反應(yīng)首次報道以來，大量的催化劑和促進劑應(yīng)用于Biginelli縮合反應(yīng)中。隨著有機化學(xué)的不斷進步，該縮合反應(yīng)中所采用的原料，如醛、β-酮酯和脲的范圍有了很大的擴展，得到了一系列結(jié)構(gòu)多樣

2、的3,4-二氫嘧啶-2-酮類化合物（DHPMs）。用5,5-二甲基環(huán)己二酮替代β-酮酯則得到喹唑啉酮。喹唑啉酮及其衍生物是天然產(chǎn)物中的一類具有良好生物活性的含氮雜環(huán)重要化合物。由于此類化合物具有優(yōu)越的生物活性和藥物活性，近年來引起了人們廣泛的關(guān)注。
　　本論文綜述了Biginelli二氫嘧啶酮衍生物的合成研究新進展，四唑并嘧啶，四唑并喹唑啉和噻唑并喹唑啉的研究新進展，探索出了兩類由3,4-二氫嘧啶-2-硫酮和喹唑啉硫酮衍生物的C(

3、2)/N(3)直接發(fā)生環(huán)化反應(yīng)合成四唑并嘧啶，四唑并喹唑啉和噻唑并喹唑啉衍生物的方法，優(yōu)化和發(fā)展了嘧啶類雜環(huán)化合物的衍生化反應(yīng)。
　　本論文主要研究內(nèi)容和結(jié)果如下：
　　1.在醋酸汞催化下，以3,4-二氫嘧啶-2-硫酮和喹唑啉硫酮衍生物的C(2)/N(3)位和疊氮化鈉反應(yīng)，冰醋酸做溶劑，一鍋法較高產(chǎn)率地合成了一系列四唑并[1,5-a]嘧啶和四唑并[1,5-a]喹唑啉化合物。該方法以DHPMs為原料僅一步就得到了目標(biāo)化合物，具