路易斯酸及布朗斯特酸催化3-吲哚基甲醇的環(huán)加成反應(yīng)研究.pdf

1、多取代吲哚衍生物是一類非常重要的含氮雜環(huán)化合物，廣泛存在于自然界的眾多天然產(chǎn)物和藥物分子中，具有獨特的生物活性和藥物活性，不僅是非常重要的精細(xì)化工中間體，而且廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、飼料、香料、食品及添加劑等領(lǐng)域，所以其化學(xué)合成一直吸引著廣大有機(jī)化學(xué)家。因此，設(shè)計新穎的反應(yīng)底物，發(fā)展新的合成方法用于合成多取代吲哚及其衍生物，具有非常重要的學(xué)術(shù)意義和應(yīng)用價值。本論文主要圍繞通過使用特殊的反應(yīng)底物，利用簡單、高效的環(huán)加成和傅‐克烷基化反

2、應(yīng)來合成多取代吲哚衍生物展開，主要研究內(nèi)容分為三部分，分別簡述如下：
　　第一部分：路易斯酸催化的3-吲哚基甲醇與共軛二烯烴的[4+3]環(huán)加成反應(yīng)
　　以具有潛在生物活性的3-吲哚基甲醇為底物，在路易斯酸InBr3的催化下，成功實現(xiàn)了其與共軛二烯烴的[4+3]環(huán)加成反應(yīng)，開發(fā)出了一種高效、快速構(gòu)建含有吲哚并七元環(huán)骨架新型化合物的合成方法。
　　第二部分：布朗斯特酸催化3-吲哚基甲醇化合物的傅-克烷基化反應(yīng)
　　以

3、具有潛在生物活性和藥物活性的靛紅基3-吲哚基甲醇為底物，在布朗斯特酸如(R)-樟腦磺酸的催化下，成功實現(xiàn)了其與各種雜環(huán)芳烴的傅-克烷基化反應(yīng)，合成了一系列具有潛在生物活性的3-雙吲哚基甲醇衍生物。
　　第三部分：基于鄰苯亞醌中間體的[4+2]環(huán)加成反應(yīng)研究
　　以2-羥甲基苯酚為底物，在布朗斯特酸催化下原位生成鄰苯亞醌中間體與一系列雙烯烴和單烯烴類化合物進(jìn)行[4+2]環(huán)加成反應(yīng)。通過核磁二維譜H,H-Cosy和NOESY確定