路易斯酸作用下羥甲基環(huán)丙酰胺的反應研究.pdf

1、自從William Henry Perkin在慕尼黑杰出有機化學家Adolf von Baeyer的實驗室首次合成三元環(huán)衍生物以來，其發(fā)展已經(jīng)經(jīng)歷了120多年的歷史。那時，在所發(fā)現(xiàn)的天然產(chǎn)物中，除有少許含五元環(huán)的片段外，主要以六元環(huán)的形式存在，人們還沒意識到三元環(huán)化合物在自然界中廣泛存在。1909年，著名有機化學家Otto Wallch在他的著作《Terpenes and Camphor》一書中揭示檜萜和崖柏烯類化合物中含有三元環(huán)結構。

2、1924年，Stauding-er和Ruzicka發(fā)現(xiàn)了第一個被證實含有三元環(huán)結構的具重要生物活性天然產(chǎn)物Chrvsanthemic酸，以后，發(fā)現(xiàn)天然產(chǎn)物中含三元環(huán)片段的數(shù)量逐年增加。 早在1885年Adolf von Baeyer提出張力學說，三元環(huán)有較大的張力，但是它還是較易形成。多數(shù)含三元環(huán)片段的化合物是通過1，3-消除獲得的．隨著卡賓化學的發(fā)展，很大一部分含三元環(huán)的化合物通過卡賓對烯烴的加成獲得。隨著光化學及其它合成手段

3、的發(fā)展，現(xiàn)在絕大多數(shù)化合物中含三元環(huán)結構片段能夠被合成。 環(huán)丙烷衍生物較大的張力決定其具有較高的反應活性，自從1920年Cloke第一次報道環(huán)丙基酮在硫酸作用下生成二氫呋喃衍生物以來，人們對環(huán)丙基酮類化合物的開環(huán)反應進行了大量的研究，而相對來說，對環(huán)丙基酰胺的關注得較少。 β-羥基環(huán)丙酰胺結構既含有環(huán)丙酰胺片段，又含有環(huán)丙甲醇結構。在酸性條件下，環(huán)丙甲醇可形成環(huán)丙甲基碳正離子，既可通過環(huán)丙基開環(huán)形成環(huán)丁基碳正離子，又可使