路易斯酸參與的傅—克反應研究.pdf

1、在有機化學領(lǐng)域，傅-克反應(Friedel-Crafts Reaction)是新的碳-碳鍵形成的最重要的化學反應之一。通過傅-克反應可以很容易地實現(xiàn)芳烴的功能化，得到一系列有不同結(jié)構(gòu)的功能化的有機芳香化合物。這些化合物在醫(yī)藥、精細化工等領(lǐng)域都有廣泛的應用。本文研究了路易斯酸參與的芳烴的傅-克反應，旨在尋找條件溫和，操作簡單，符合原子經(jīng)濟性的合成方法，實現(xiàn)芳烴的功能化。
　　本文主要研究了路易斯酸六水三氯化鐵（FeCl3?6H2O）

2、催化的芳烴的傅-克烯丙基化反應和三氟化硼乙醚（BF3?OEt2）促進的芳烴的傅-克芐基化反應，分別得到了在工業(yè)生產(chǎn)上有廣泛應用的1,3-二取代丙烯類化合物和二苯甲烷類化合物。實驗過程中，我們對反應溫度，反應時間，溶劑及用量，路易斯酸及用量等反應條件進行了優(yōu)化，研究了底物的取代基效應、電子效應、空間效應等對反應收率的影響，考察了底物的廣普性。同時，我們還利用高效氣相色譜（HPGC）等方法對反應的機理進行了探討，提出了反應機理。
　　

3、實驗結(jié)果表明：在傅-克烯丙基化反應中，當反應溫度為80oC時，20％載量的FeCl3?6H2O表現(xiàn)出最好的催化活性，在優(yōu)化條件下得到烯丙基化產(chǎn)物—1,3-二取代丙烯類化合物，其產(chǎn)率可達到91%，芳烴、取代芳烴（甲苯，二甲苯，三甲苯，苯甲醚等）及雜環(huán)芳烴（呋喃，噻吩，甲基噻吩等）均表現(xiàn)出較好的反應活性；在傅-克芐基化反應中，80oC條件下反應2小時，1.2當量的BF3?OEt2可以很好地促進芐基化反應，不論吸電子基團還是供電子基團取代的芳