二茂鐵基二氫吡喃類化合物的合成與表征.pdf

1、二茂鐵是一種具有獨特的夾心結(jié)構(gòu)以及芳香族性質(zhì)的有機過渡金屬化合物,自1951年首次合成二茂鐵以來便吸引了大批科研工作者對其進行研究,經(jīng)過多年的探索,發(fā)現(xiàn)二茂鐵及其衍生物在醫(yī)藥學(xué)、材料學(xué)、不對稱催化、液晶材料等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用前景。然而隨著化學(xué)工業(yè)的迅猛發(fā)展,最大限度的提高目標產(chǎn)物的產(chǎn)量逐漸成為化工行業(yè)進步的基本要求,這就使得我們面臨著一個全新的挑戰(zhàn),那就是如何在實驗過程中做到既能使原料分子中的每一個原子都得到最好的利用,又能盡可能的減

2、少副產(chǎn)物的產(chǎn)生或使副產(chǎn)物為零。當然二茂鐵衍生物的合成也不例外。于是具有耗時短、產(chǎn)率高以及原子經(jīng)濟性等眾多優(yōu)點的多組分反應(yīng)( MCR)吸引了我們的目光。通過查閱文獻發(fā)現(xiàn),取代二氫吡喃制備困難,因此關(guān)于這類化合物的合成報道較少,而含有二茂鐵基的吡喃類化合物未有報道。本文首先利用多組分反應(yīng)結(jié)合二茂鐵類化合物骨架的特點,設(shè)計在不同反應(yīng)介質(zhì)中,由乙烯基二茂鐵、β-二羰基類化合物及37％甲醛水溶液構(gòu)建了一系列新型含有二茂鐵基的二氫吡喃類化合物,反應(yīng)

3、在近室溫、無需催化劑的條件下便可順利進行,成功的將二茂鐵基團引入到了吡喃環(huán)中,且用時短、產(chǎn)率高,水分子是唯一的副產(chǎn)物,兼具多組分反應(yīng)原子經(jīng)濟性和綠色化學(xué)環(huán)境友好的優(yōu)點。我們采用熔點、元素分析、FT-IR、MS、1H NMR和13C NMR等方法對所合成的9種二茂鐵基二氫吡喃類化合物進行了組成和結(jié)構(gòu)表征,采用 X-射線衍射對化合物3化合物4進行了分子與晶體結(jié)構(gòu)測定。
　　在此基礎(chǔ)上,我們嘗試了在弱酸性條件下親核試劑進攻二茂鐵基二氫吡