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文檔簡(jiǎn)介
1、苯并異噻唑類(lèi)衍生物擁有十分重要的研究?jī)r(jià)值,作為穩(wěn)定的有機(jī)結(jié)構(gòu)骨架,苯并異噻唑類(lèi)衍生物具有多種生物活性,可用于除草劑、抗高血壓藥物、艾滋病毒(HIV-1)抑制劑等的合成。受天然吲哚啉類(lèi)螺環(huán)化合物生物活性及合成方法的啟發(fā),本文通過(guò)苯并異噻唑類(lèi)雙鍵衍生物與腈氧化物進(jìn)行1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng),合成了一系列新的異噁唑雜環(huán)化合物。該方法的建立為構(gòu)建具有類(lèi)似異噁唑雜環(huán)的化合物提供了新的依據(jù)。
本論文主要完成的工作有:(1)以2-溴苯胺為原料
2、,依次經(jīng)過(guò)甲基磺酰氯的?;磻?yīng)、碘甲烷的甲基化反應(yīng)、分子內(nèi)的環(huán)化反應(yīng)得到1-甲基-1,3-二氫-苯并異噻唑-2,2-二氧化物。(2)N-甲基-1,3-二氫苯并異噻唑-2,2-二氧化物,在堿性試劑的催化條件下,與一系列具有代表性的醛經(jīng)Knoevenagel縮合形成苯并異噻唑-2,2-二氧化物雙鍵衍生物。(3)苯并異噻唑-2,2-二氧化物雙鍵衍生物與腈氧化合物進(jìn)行1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)合成了異噁唑環(huán)化合物。文中我們運(yùn)用核磁共振和高分辨率質(zhì)譜
3、分析方法對(duì)合成的產(chǎn)物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征,提出了可能的反應(yīng)歷程,即異噁唑啉的芳香性趨勢(shì)使苯并異噻唑的SO2容易離去,產(chǎn)物經(jīng)[1,5]-氫遷移后進(jìn)行空間重排形成最終產(chǎn)物,為以后此類(lèi)化合物的合成提供了依據(jù)。
本論文還通過(guò)不同取代基對(duì)1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)的區(qū)域選擇性影響,來(lái)確定空間效應(yīng)和電子效應(yīng)對(duì)1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)條件的影響。通過(guò)單因素法研究并優(yōu)化各步反應(yīng)確定了較佳的反應(yīng)條件:使用NaHCO3作為堿性試劑,反應(yīng)溫度是50℃,苯并異噻
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