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文檔簡介

1、2-酰基苯并噻唑衍生物和苯并噻唑-2-膦?;苌锒紭O其重要,但是合成它們的方法卻很少,這些方法存在反應溫度低、金屬殘余、原料復雜、試劑昂貴等缺陷。過氧化物是一種能克服這些缺陷的綠色試劑,它在有機反應中應用廣泛。H-亞磷酸酯是合成多種帶有生物活性的藥物分子時被廣泛應用的中間體,它在有機磷化學中占有重要的地位。
   本文建立了一種全新的、無金屬參與的、一步合成產(chǎn)物的方法,可以分別用來合成兩類苯并噻唑衍生物。在乙腈溶液中,苯并噻唑

2、與H-亞磷酸酯為底物。在過氧化氫叔丁醇(TBHP)作用下生成α-乙?;讲⑧邕?在二叔丁基過氧化物作用下,則得到苯并噻唑-2-二烷基亞膦酸酯。
   本文描述了H-亞磷酸酯化學中一個非常有趣的新發(fā)現(xiàn):因為具有“柔韌、靈活”的特性,H-亞磷酸酯可以作為合成兩種重要苯并噻唑衍生物的前體,而且能用過氧化物來控制反應方向。H-亞磷酸酯分子存在三配位和四配位互變異構(gòu),因而具有兩個反應位點:磷原子和烷氧基的α-碳原子,這是可以控制反應的根本

3、原因;過氧化物則是控制反應的“開關”。
   本文主要內(nèi)容:
   (1)反現(xiàn)了兩個新反應,并且對反應機理進行了推測,得出酰基中氧原子來自由于羥基自由基的結(jié)論。同時通過設計過氧化物對照試驗、31PNMR追蹤等方法,驗證了機理的可行性。
   (2)對反應的影響因素進行了考察,得到本方法的最佳反應條件:乙腈作溶劑;80℃;苯并噻唑、膦試劑和過氧化物的投料比為1∶5∶10;反應24h。
   (3)以6-取代

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