硫代吡喃糖苷的合成及QCM研究其與ConA的相互作用.pdf

1、糖和蛋白的相互作用在生命活動中起著至關(guān)重要的作用，所以研究并深入了解這種作用一直都是糖生物學(xué)研究的核心課題。為此，一方面必須設(shè)法獲得大量不同結(jié)構(gòu)的糖分子作為研究對象，如糖化學(xué)合成就為高效獲得結(jié)構(gòu)單一的糖分子提供了重要手段；另一方面，便捷、高效、可靠的糖和蛋白相互作用的測試手段也必須被建立起來，如目前廣為應(yīng)用的糖微陣列、表面等離子共振（SPR）、等溫滴定量熱法（ITC）、石英晶體微天平（QCM）方法等。
　　硫糖在寡糖的合成中有著重

2、要的應(yīng)用，許多硫糖本身可以直接用來作為藥物，另外，巰基容易發(fā)生多種可逆反應(yīng)也使得硫糖在動態(tài)組合化學(xué)的研究中具有獨(dú)特優(yōu)勢，因此硫糖的合成以及它們與蛋白的相互作用一直受到人們的關(guān)注。本論文的研究目的主要是合成單硫代及二硫代的吡喃糖苷，特別是合成多種硫代甘露糖苷，然后用QCM方法研究它們與刀豆蛋白凝集素（Con A）之間的相互作用。
　　在合成硫代吡喃糖苷的過程中，主要研究和發(fā)展了雙轉(zhuǎn)型合成硫代糖苷的方法。首先將各種甲基吡喃糖苷用四丁基

3、醋酸銨催化的方法一步獲得3,6位乙酰化的糖苷，接著將其2,4位羥基轉(zhuǎn)化為三氟甲基磺酸酯，再用硫代乙酸鹽對其2,4位進(jìn)行同步轉(zhuǎn)型或分步連續(xù)轉(zhuǎn)型得到相應(yīng)的含單硫乙?；螂p硫乙酰基的產(chǎn)物，最后脫掉乙酰基，即得到單硫代及二硫代的吡喃糖苷?；谏鲜龇椒ê推渌蛱呛铣煞椒?，最后高效合成了9種單硫代或者雙硫代的甘露糖苷。
　　進(jìn)一步用QCM測試方法，通過與固化在QCM芯片表面的甘露糖苷的競爭結(jié)合實(shí)驗(yàn)，對比了這9種硫代甘露糖苷與ConA的相對結(jié)合