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文檔簡介
1、苯并呋喃類化合物是一種重要的雜環(huán)類化合物。具有較強的、廣泛的生物活性,存在于大量的天然產(chǎn)物和非天然產(chǎn)物中,在醫(yī)藥領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。合成更多類型的苯并呋喃類化合物已是研究熱點之一。
本文主要合成了三類未見文獻報道的苯并呋喃環(huán)β-氨基酸酯類化合物。即:(1):5種苯并呋喃環(huán)β-氨基酸酯類化合物5a~5e,(2):3種苯并呋喃環(huán)β-氨基酮類化合物14a~14c,(3):10種(S)-3-(1,1-二甲基乙基磺酰胺)-2,2(3
2、H)-二甲酸亞乙基酯苯并呋喃類化合物9a~9j和4種(R)-3-(1,1-二甲基乙基磺酰胺)-2,2(3H)-二甲酸亞乙基酯苯并呋喃類化合物10b~10d,10i。并對以上所合成化合物的結(jié)構(gòu)用IR、1H NMR、13C NMR、ESI-HRM S進行了表征,對手性苯并呋喃化合物進行GPLC測試,對手性苯并呋喃化合物9b進行單晶衍射測試。
(1):以取代水楊醛1和對甲基苯磺酰胺2為原料,在四氯化鈦催化下,油浴50℃下,合成水楊醛
3、類對甲基苯磺酰亞胺3a~3e。以水楊醛類亞胺化合物3與溴代丙二酸二乙酯4為原料,在碳酸鉀的催化下,油浴70℃下,合成了苯并呋喃環(huán)β-氨基酸酯類化合物5。以水楊醛類亞胺化合物3與ω-溴代苯乙酮13為原料,在碳酸鉀的催化下,微波70℃下,合成了苯并呋喃環(huán)β-氨基酮類化合物14。
(2):以取代水楊醛1和R構(gòu)型的N-叔丁基亞磺酰胺6為原料,分別在硫酸氫鉀/甲苯、碳酸銫/二氯甲烷兩種體系下,于微波45℃下,合成了12種結(jié)構(gòu)新型的水楊醛
4、類叔丁基亞磺酰亞胺7a~7l。以水楊醛類叔丁基亞磺酰亞胺化合物7與溴代丙二酸二乙酯4為原料,在碳酸鉀的催化下,油浴70℃下,合成了對映異構(gòu)體混合物苯并呋喃環(huán)β-氨基酸酯類化合物。
(3):將對映異構(gòu)體混合物進行拆分,得到了單一非對映異構(gòu)體9a~9j,10b~10d、10i。對這些單一非對映異構(gòu)體進行單晶培養(yǎng),得到3-(1,1-二甲基乙基磺酰胺)-2,2(3H)-二甲酸亞乙基酯-5-氟苯并呋喃9b化合物的單晶,進行單晶衍射分析,
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