吲哚生物堿Fendleridine的全合成研究.pdf

1、生物堿是在自然界中廣泛分布的天然產(chǎn)物,他們不但結(jié)構(gòu)各異、數(shù)量眾多,而且多數(shù)還具有顯著的活性。其中又以吲哚生物堿最為復(fù)雜眾多,光吲哚生物堿就大約占已知生物堿總量的1/4。自從1975年Y.Ban課題組首次報(bào)道(±)-1-acetylaspidoalbidine及其后他們報(bào)道的(±)-Fenleridine的全合成以來(lái),好多研究小組對(duì)此Fenleridine型生物堿的全合成進(jìn)行了研究。
　　 Fendleridine生物堿是由左側(cè)二

2、氫吲哚AB環(huán)和右側(cè)含有八氫吲哚結(jié)構(gòu)的CDE環(huán)按照特定的立體化學(xué)組成的含有雙吲哚結(jié)構(gòu)的單帖吲哚生物堿,而且在三環(huán)上還有C-2,C-5,C-12,C-19四個(gè)連續(xù)的手性中心,其中C-19還是一個(gè)N,O-縮酮鑲嵌結(jié)構(gòu),這些結(jié)構(gòu)特點(diǎn)加大了對(duì)它進(jìn)行立體合成的難度。本論文主要研究了利用串聯(lián)環(huán)化的策略完成了Fendleridine關(guān)鍵骨架——三環(huán)酮中間體的合成。
　　 第一章主要介紹了Y.Ban課題組、Overman課題組和Boger課題組對(duì)

3、Fendleridine及其?；a(chǎn)物1-acetylaspidoalbidine的全合成策略。
　　 第二章主要介紹了我們產(chǎn)生合成Fendleridine的思想來(lái)源和我們對(duì)Fendleridine的全合成研究工作。我們成功的以分子內(nèi)烷基化的方法合成出關(guān)鍵中間體——含氮九員雜環(huán)化合物5,并按預(yù)期策略——串聯(lián)環(huán)化合成了Fischer吲哚合成的前體化合物三環(huán)酮7。
　　 第三章為實(shí)驗(yàn)操作部分,描述了本論文中重要中間體的制備方法