萜類化合物

1、萜類化合物 萜類化合物萜類化合物是天然物質(zhì)中最多的一類化合物。如：揮發(fā)油、樹脂、橡膠以及胡蘿卜素等萜類成分中，有些具有生理活性，如：龍腦、山道年和川楝素（驅(qū)蛔） 、穿心蓮內(nèi)酯（抗菌)、人參皂苷以及甘草酸等1.萜類的定義2 萜類的結(jié)構(gòu)分類根據(jù)組成分子的異戊二烯單位的數(shù)目可將萜分成以下幾類：單萜： 含有兩個異戊二烯單位，它包含開鏈單萜，單環(huán)萜，二環(huán)單萜三種。倍半萜：含有三個異戊二烯單位的萜。雙萜：含有四個異戊二烯單位的萜。三萜：含有六個異戊

2、二烯單位的萜。以此類推。這些萜類和單萜一樣，也有開鏈和成環(huán)之分。3. 萜類化合物的理化性質(zhì)（一）物理性質(zhì)1.性狀 （1）形態(tài)：單萜、倍半萜—多具有特殊香氣的油狀液體； 常溫可揮發(fā)或低熔點的固體。沸點：單萜 < 倍半萜（分子量、雙鍵的增加—揮發(fā)性降低，熔點和沸點增高—用分餾法進(jìn)行分離。 ）二萜和二倍半萜—多為結(jié)晶性固體。（2）味：多具苦味（萜類又稱苦味素）（3）

3、旋光和折光性：多具有不對稱碳原子，且多有異構(gòu)體。（4）溶解度：萜類親脂性強(qiáng)—易溶醇及脂溶性有機(jī)溶劑 難溶水；具內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的萜類—溶于堿水，酸化析出 （用于分離純化） ；萜類對高熱、光和酸堿較為敏感，或氧化，或重排，引起結(jié)構(gòu)改變。（二）化學(xué)性質(zhì)1.加成反應(yīng) 2.氧化反應(yīng) 3.脫氫反應(yīng)

4、 4.分子重排齊墩果酸和熊果酸研究進(jìn)展 齊墩果酸和熊果酸研究進(jìn)展萜類化合物是所有異戊二烯聚合物和衍生物的總稱。按異戊二烯單位的多少，可將常見萜類化合物分為單萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜，每類再根據(jù)基本碳鏈?zhǔn)欠癯森h(huán)及成環(huán)數(shù)的多少進(jìn)一步分類。三萜類化合物廣泛存在于多種植物中，種類繁多，其中，最常見的是五環(huán)三萜中的齊墩果烷型和烏蘇烷型，其代表化合物分別是齊墩果酸（OA）和熊果酸（UA）及其衍生物。齊墩果酸和熊果酸屬于五環(huán)三萜

5、類化合物，是由6 個異戊二烯單位、30 個碳原子組成。1 理化性質(zhì) 理化性質(zhì)齊墩果酸(別名土當(dāng)歸酸，oleanolic acid OA)和熊果酸(烏索酸，ursolic acid,UA)是五環(huán)三枯類化合物，為兩個同分異構(gòu)體，廣泛存在于自然界且具有多種生物活性。據(jù)不完全統(tǒng)3.2 薄層色譜法 薄層色譜法(TLC)薄層色譜法(都述虎等，2003)是分離測定 OA 和 UA 最常用方法，此方法誤差較大，重復(fù)性不好，但操作容易。由于 OA 和 U

6、A 極性非常接近，在同一展開系統(tǒng)中不易將二者分開。3.3 氣相色譜法 氣相色譜法(GC)閆花麗等 (1999 年)采用重氮甲烷衍生化氣相色譜法，此法精密度高，檢測限低，并克服了齊墩果酸和熊果酸難分離、難同時測定的缺點(周靜等，2003)。但此法操作繁瑣，故現(xiàn)在很少有人使用此方法。3.4 毛細(xì)管膠束電動色譜法 毛細(xì)管膠束電動色譜法(MECC)此方法測定 OA 和 UA 的含量(劉海興等，2001)，回收率較高，OA 和 UA 的分離良好，

7、但是靈敏度不高，應(yīng)用較少。4 齊墩果酸和熊果酸的生物活性及改性研究 齊墩果酸和熊果酸的生物活性及改性研究4.1 生物活性 生物活性護(hù)肝作用 護(hù)肝作用OA 是我國首次從植物中提取治療急性黃疽型肝炎和慢性病毒性肝炎的藥物。OA 可使變性壞死的肝組織恢復(fù)正常來減輕丙氨酸轉(zhuǎn)氨酶(肛刀活力下降，使肝組織炎癥反應(yīng)減弱。同時使血液中丙種球蛋白下降，并能促進(jìn)肝細(xì)胞再生，使壞死區(qū)迅速修復(fù)，從而使肝硬變難以形成;OA 可以減輕因四氯化碳誘導(dǎo)的化學(xué)性肝損傷;

8、此外，還有文獻(xiàn)報道經(jīng) OA 預(yù)處理后，肝細(xì)胞 DNA 及蛋白質(zhì)合成速率明顯增高等(嚴(yán)志剛等，2004;葛近峰等，2002;熊筱娟等，2004;王曉峰等 1999;Maetal.，1982)。UA 對 CC14 起的大、小鼠急、慢性肝損傷具有明顯的保護(hù)和治療作用，能使動物血清SGFF.SB 及肝甘油三酯顯著降低，血清甘油三酯、β-脂蛋白、a1、a2 球蛋白、肝糖原、及肝臟羥脯氨酸含量明顯增加，A/G 比值倒置有改善作用，肝細(xì)胞變性、壞死

9、明顯減輕。證實熊果酸對實驗性肝損傷有顯著的保護(hù)和治療作用。實驗研究還表明熊果酸有明顯抗慢肝和抗纖維化等作用【】 ，UA 臨床表現(xiàn)有顯著而迅速降低谷丙轉(zhuǎn)氨酶、利膽、退黃、增進(jìn)食欲和恢復(fù)肝功能的作用，具見效快、療程短、效果穩(wěn)定的特點。2 免疫促進(jìn)作用 免疫促進(jìn)作用OA 可顯著促進(jìn)淋巴細(xì)胞增殖和動物巨噬細(xì)胞功能;抑制 SRBC(壓積綿羊紅細(xì)胞)或DNCB(二硝基氯苯)所致小鼠遲發(fā)超敏反應(yīng)，并與白細(xì)胞介素 2 具有協(xié)同作用;促進(jìn)異基因骨髓移植(