4-苯并噻唑基-[1，2-d]萘并噁唑衍生物的合成及光譜性質(zhì)研究.pdf

1、含有噻唑和噁唑母體的雜環(huán)化合物廣泛存在于天然化合物中,具有很好的生物活性,而且還是一類很重要的有機熒光材料,因而受到廣大科學(xué)研究者的廣泛關(guān)注。本論文是對苯并噻唑基萘并噁唑衍生物的合成及光譜性質(zhì)研究。 本論文主要分三個部分： 第一部分是有機熒光化合物的發(fā)光機理簡介、有機熒光化合物的分類以及目標(biāo)化合物的應(yīng)用簡介和合成領(lǐng)域的進展。 第二部分是4-苯并噻唑基-[1,2-d]萘并噁唑衍生物的合成。本論文以2-羥基-3-萘酸

2、和鄰巰基苯胺為原料,通過分子脫水、亞硝化、還原等反應(yīng)合成了10個不同取代基團的4-苯并噻唑基-[1,2-d]萘并噁唑衍生物,并優(yōu)化了合成的工藝條件。對所合成的10個目標(biāo)化合物,用核磁共振、低分辨質(zhì)譜、紅外光譜以及X射線單晶衍射等現(xiàn)代分析手段對化合物的結(jié)構(gòu)進行了表征。結(jié)果表明本論文所合成的目標(biāo)化合物還未見文獻報道。 第三部分是4-苯并噻唑基-[1,2-d]萘并噁唑衍生物光譜性質(zhì)的研究。本論文對合成的10個目標(biāo)化合物分別測定了紫外和

3、熒光光譜,并考察了溶劑的極性對目標(biāo)化合物光譜性質(zhì)的影響,并且以1,4-二苯基丁二烯為基準(zhǔn),計算了目標(biāo)化合物的量子產(chǎn)率。研究結(jié)果表明：(1)6d,6e,6i,6j化合物具有較高的量子效率,呈現(xiàn)藍(lán)紫色熒光；(2)取代基的不同對熒光發(fā)射波長和紫外吸收波長有影響,取代基的供電能力越強,物質(zhì)的熒光發(fā)射和紫外吸收紅移越多；(3)溶劑的極性對目標(biāo)化合物的紫外吸收波長影響不大,但對熒光發(fā)射波長影響很大,隨著溶劑極性的增加,熒光光譜的峰形的精細(xì)結(jié)構(gòu)消失,