氮雜芳烴季銨鹽參與的氧氮三環(huán)和螺環(huán)化合物的合成.pdf

1、氮雜芳烴季銨鹽，可以由含氮芳香雜環(huán)化合物與烷基化試劑發(fā)生N-烷基化反應所得，是一種離子化合物。氮雜芳烴季銨鹽，由于其氮原子的吸電子效應使得其化學性質更加活潑，在堿的作用下，可以去質子化形成氮葉立德，具有更加豐富的化學反應性質，可以發(fā)生Michael加成、親核加成、1，3-偶極環(huán)加成等反應，因此常常被作為重要的合成子來構建含氮雜環(huán)化合物，在有機合成化學中得到廣泛的應用。為了繼續(xù)尋找合成多環(huán)化合物的高效方法，我們希望通過研究氮雜芳烴季銨鹽來

2、合成結構新穎的多環(huán)和雜環(huán)化合物。
　　1.在三乙胺的作用下，通過異喹啉鹽、丙酮和環(huán)狀1，3-二羰基化合物的三組分反應，高效的合成了一系列復雜的氧氮雜三環(huán)化合物。所有合成的新化合物結構都通過IR、NMR、HRMS等方法的鑒定，并用單晶衍射方法測定了其中2個化合物的單晶結構。
　　2.在三乙胺的作用下，由α-溴代苯乙酮或對氯-α-溴代苯乙酮和二甲氨基吡啶生成的季銨鹽與靛紅查爾酮在二氯甲烷中發(fā)生雙環(huán)加成反應，生成一系列的雙螺環(huán)戊基

3、-3，3'-二吲哚酮衍生物，該反應具有高產率，高的非對映選擇性等優(yōu)點。同樣，其它二甲氨基吡啶季銨鹽也能夠進行類似的雙環(huán)加成反應，得到含有酯基，酰胺基和氰基的雙螺環(huán)戊基-3，3'-二吲哚酮衍生物。在核磁譜圖和單晶結構的基礎上，確定了雙螺環(huán)戊基-3，3'-二吲哚酮衍生物的立體構型。
　　3.在DBU的作用下，硝基甲烷與兩分子的靛紅查爾酮在乙醇回流的條件下，生成兩吲哚酮基在環(huán)戊基1，2位上的雙螺環(huán)戊基-3，3'-二吲哚酮衍生物。所有合成