卟啉光電功能材料的合成及性質(zhì)研究.pdf

1、卟啉是一類(lèi)特殊的具有大環(huán)共軛芳香體系的化合物，自然界中存在大量的天然卟啉及金屬卟啉衍生物。卟啉化合物具有許多獨(dú)特的物理和化學(xué)性質(zhì)及其它功能性質(zhì)，在有機(jī)太陽(yáng)能電池，分子開(kāi)關(guān)，有機(jī)電致發(fā)光和光存儲(chǔ)材料等應(yīng)用領(lǐng)域引起了廣泛關(guān)注。
　　 本文設(shè)計(jì)合成了兩類(lèi)卟啉化合物，席夫堿卟啉和二噻吩乙烯卟啉。
　　 （1）合成了5-（4-氨基苯基）-10，15，20-三苯基卟啉與咔唑醛的席夫堿卟啉。以吡咯，苯甲醛為原料，經(jīng)過(guò)硝化，還原得到了5

2、-（4-氨基苯基）-10，15，20-三苯基卟啉。以咔唑?yàn)樵?，?jīng)過(guò)烷基化，Ullman反應(yīng)，甲酰化得到了咔唑醛，然后將這兩種中間體在無(wú)水乙醇作用下縮合得到了席夫堿卟啉，用1H NMR，13C NMR，F(xiàn)T-IR，MS，元素分析對(duì)其進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明是我們所要合成的目標(biāo)化合物。
　　 （2）對(duì)合成的目標(biāo)化合物的的光譜性質(zhì)與四苯基卟啉進(jìn)行測(cè)試和對(duì)比，發(fā)現(xiàn)其均能在紅光區(qū)發(fā)射熒光，其紫外吸收光譜和熒光光譜均發(fā)生了紅移，同時(shí)量

3、子產(chǎn)率也有所提高。結(jié)合該類(lèi)卟啉化合物分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)對(duì)其光譜性能予以了合理的解釋。
　　 （3）合成了3-溴乙酰-2，5-二甲基噻吩與5-（4-氨基苯基）-10，15，20-三苯基卟啉縮合得到的兩個(gè)中間體。3-乙酰基-2，5-二甲基噻吩經(jīng)過(guò)取代反應(yīng)得到3-溴乙酰-2，5-二甲基噻吩，然后與5-（4-氨基苯基）-10，15，20-三苯基卟啉在無(wú)水乙醇中縮合得到兩個(gè)中間體，并用MS，1H NMR對(duì)其進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征。目標(biāo)化合物二噻吩乙烯卟