由苯和不飽和酰氯通過串聯(lián)付克反應(yīng)合成二氫查爾酮類化合物.pdf

1、二氫查爾酮結(jié)構(gòu)為1，3-二苯基-1-丙酮，是一種重要的有機(jī)合成中間體。合成二氫查爾酮類化合物的方法很多，主要的方法是通過查爾酮的催化氫化或構(gòu)建C-C單鍵合成，本論文利用串聯(lián)的Fridel-Crafts?；?烷基化反應(yīng)以苯和丙烯酰氯為原料，以較高的收率制備得到二氫查爾酮類化合物，最高產(chǎn)率可達(dá)81％，并利用量子化學(xué)計(jì)算手段深入研究了反應(yīng)的機(jī)理。
　　 在本論文中，首先利用苯和丙烯酰氯反應(yīng)，通過改變反應(yīng)溫度，酰氯加入速度，催化劑種類

2、和催化劑使用量等因素，得到了最優(yōu)化反應(yīng)條件;隨后對(duì)底物進(jìn)行了拓展，利用取代丙烯酰氯與芳烴反應(yīng)，在實(shí)驗(yàn)過程中觀察到取代丙烯酰氯產(chǎn)物中二氫查爾酮和茚酮的產(chǎn)率受取代基和溫度影響很大，為解釋這種現(xiàn)象，對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了研究，提出在生成二氫查爾酮過程中存在一個(gè)氧參與的六元環(huán)氫遷移過渡態(tài)，用密度泛函(DFT)計(jì)算的方法進(jìn)行驗(yàn)證，計(jì)算結(jié)果與實(shí)驗(yàn)相符。
　　 本文中合成二氫查爾酮類化合物的方法不使用貴金屬催化劑，不需要復(fù)雜的高壓反應(yīng)條件，反應(yīng)操作