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文檔簡介
1、本論文首先探討了2,3,4,5-四甲基環(huán)戊烯酮(4)和(1—甲基咪唑-2-基)甲基鋰(5a)及(1—二乙氧基甲基咪唑-2-基)甲基鋰(13)反應(yīng)合成單碳橋聯(lián)咪唑類五甲基環(huán)戊二烯基配體的方法。在此過程中我們只成功獲得了一種中間體:1—(1—甲基咪唑-2-基)甲基-2,3,4,5-四甲基環(huán)戊烷-2-烯-1—醇(6),用對甲苯磺酸對中間體6進(jìn)行酸催化脫羥基,只得到帶有環(huán)外C=C雙鍵的副反應(yīng)產(chǎn)物。通過1H NMR、13C NMR、ROESY確定
2、該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)為:1—甲基-2-(E)—[(4RS,5RS)-2,3,4,5-四甲基環(huán)戊烷-2-烯-1—基]亞甲基咪唑(7)。在此基礎(chǔ)上,對1—甲基-2-(E)—[(4RS,5RS)-2,3,4,5-四甲基環(huán)戊烷-2-烯-1—基]亞甲基咪唑(7)的鉀鹽的制備進(jìn)行了深入的研究。 在制備中間體1—(1—甲基咪唑-2-基)甲基-2,3,4,5-四甲基環(huán)戊烷-2-烯-1—醇(6)和1—(1—H—咪唑-2-基)甲基-2,3,4,5-四甲基環(huán)
3、戊烷-2-烯-1—醇(14)的過程中,分離得到了兩類未見文獻(xiàn)報(bào)道的產(chǎn)物:4—(1,2-二甲基咪唑-5-基)-2,3,5,6—四甲基四氫吡喃-4-醇(9)(為對映體9a和9b的混合物)和4—(2-二甲基咪唑-5-基)-2,3,5,6—四甲基四氫吡喃-4-醇(16)。在氯仿和水中分別得到了9a和16這兩種化合物的單晶。它們的分子結(jié)構(gòu)通過X—射線單晶衍射分析被證實(shí)。 除此之外,還嘗試了用1,2,3,4—四甲基富烯(26)直接與(1—甲
4、基咪唑-2-基)甲基鋰(5a)及(1—鋰咪唑-2-基)甲基鋰(30)反應(yīng)合成雙碳橋聯(lián)咪唑類五甲基環(huán)戊二烯基配體鋰鹽:1—(1—甲基咪唑-2-基)乙基-2,3,4,5-四甲基環(huán)戊二烯基鋰(27)及1—(1—鋰咪唑-2-基)乙基-2,3,4,5-四甲基環(huán)戊二烯基鋰(29)。 在整個合成過程中,成功制備了:1,2,3,4—四甲基富烯(26)、五甲基環(huán)戊二烯(22)、五甲基環(huán)戊二烯基鋰(23)、五甲基環(huán)戊二烯基三氯化鋯(Ⅳ)及2,3,4
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