對位取代基苯硼酸的合成研究.pdf

1、取代基苯硼酸（substituent phenylboronic acids）是有芳香氣味的硼酸，其種類繁多，發(fā)展非?？欤粡V泛應(yīng)用于電子、化學(xué)、醫(yī)藥、生物等領(lǐng)域，特別是在糖類傳感器方面。本文首先介紹了各種取代基苯硼酸的合成與應(yīng)用研究，展望了其發(fā)展趨勢，然后對對位取代基苯硼酸的制備及工藝改進(jìn)進(jìn)行了研究，重點研究和改進(jìn)了對叔丁基、對異丙基苯硼酸和對氯苯硼酸的制備工藝，從而確定了各自的優(yōu)化合成條件。應(yīng)用正交設(shè)計實驗和灰色關(guān)聯(lián)度分析法對影響對

2、叔丁基苯硼酸產(chǎn)率的諸因素如反應(yīng)時間、反應(yīng)溫度和反應(yīng)物的物質(zhì)的量比進(jìn)行了分析，確定影響對叔丁基苯硼酸產(chǎn)率的因素中，影響最大的為反應(yīng)溫度，其余依次為反應(yīng)時間和反應(yīng)物的物質(zhì)的量比，結(jié)合正交實驗確定優(yōu)化合成條件為：親核取代溫度為-20℃，反應(yīng)物質(zhì)對溴叔丁基苯與硼酸三甲酯的物質(zhì)的量之比為1/1.4，反應(yīng)時間為160 min，總產(chǎn)率高達(dá)69.5％；對影響對異丙基苯硼酸產(chǎn)率的諸因素如反應(yīng)溫度和反應(yīng)物的物質(zhì)的量的比也進(jìn)行了分析,確定優(yōu)化合成條件為：反應(yīng)

3、物配比對異丙基溴苯與硼酸三丁酯的摩爾比為1/1.5，反應(yīng)溫度為-10℃，酸性水解后總產(chǎn)率56.6%；對影響對氯苯硼酸產(chǎn)率的諸因素如反應(yīng)時間、反應(yīng)溫度和反應(yīng)物的物質(zhì)的量的比也進(jìn)行了分析，確定優(yōu)化合成條件為：對氯溴苯與硼酸三丁酯的摩爾比為1/2，反應(yīng)溫度為-40℃，反應(yīng)時間為160 min，最終產(chǎn)率高達(dá)87.77%。此外我們還對對溴苯硼酸的合成條件進(jìn)行了初步研究。應(yīng)用質(zhì)譜、核磁共振光譜、紅外光譜和高效液相色譜對上述每個產(chǎn)品進(jìn)行了分析表征，結(jié)